Question

（2012?南昌三模）芳香族化合物A只有兩個對位取代基，在一定條件下有如圖所示轉化關系．其中，1molC與Na完全反應生成1mol H₂，若1molC與NaHCO₃完全反應，也產生1mol氣體，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）D分子中的含氧官能團名稱是

醛基、羧基

，A的結構簡式是

．
（2）反應④的基本類型是

消去

反應，反應⑤的化學方程式是

．
（3）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色、又能發生水解反應的同分異構體結構簡式有：．請寫出符合上述條件的其它同分異構體的結構簡式

．
（4）現有C和E的混合物n mol，在空氣中完全燃燒消耗O₂

224n

    L（標準狀況），若生成CO₂aL（標準狀況）、H₂Obg，則C、E混合物中含E的物質的量的計算式為：

5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

．

Answer 1

分析：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應，也產生1mol氣體，說明C中含有1個-COOH和1個-OH，且位于對位位置，且C氧化產物能發生銀鏡反應，結合A的結構特點和分子式可知C應為，則A為，B為，D為，C在濃硫酸作用下發生消去反應生成E，應為，其相對分子質量為148，C中含有-OH和-COOH，可發生縮聚反應生成高分子化合物，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應，也產生1mol氣體，說明C中含有1個-COOH和1個-OH，且位于對位位置，且C氧化產物能發生銀鏡反應，結合A的結構特點和分子式可知C應為，則A為，B為，D為，C在濃硫酸作用下發生消去反應生成E，應為，
（1）由以上分子可知，D為，含有醛基和羧基，A的結構簡式是，
故答案為：醛基、羧基；；
（2）反應④為C的消去反應，C為，含有-OH和-COOH，可發生縮聚反應生成高分子化合物，反應的方程式為，
故答案為：消去；；
（3）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，又能發生水解反應，說明含有酯基，對應的同分異構體有，
故答案為：；
（4）C為，分子式為C₉H₁₀O₃，E為，
分子式為C₉H₈O₂，等物質的量時，消耗氧氣的物質的量相同，混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O₂：（9+

8

4

-

2

2

）
nmol=10nmol或：（9+

10

4

-

3

2

）nmol=10nmol，則體積為10nmol×22.4L/mol=224n，
設混合物中含有xmolE，則

9(n-x)+9x= a 22.4 5(n-x)+4x= b 18

，x=5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

，
故答案為：224n；5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據根據題給信息，以C為推斷該題的突破口，難點是同分異構體的判斷，注意把握題給信息以及判斷同分異構體的方法．