Question

【題目】萜類化合物廣泛分布于植物、昆蟲及微生物體內，是多種香料和藥物的主要成分，Ⅰ是一種萜類化合物，它的合成路線如圖所示：

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．

Ⅲ．

回答下列問題：

（1）A的名稱是________，的反應類型是_________；

（2）流程中設計這步反應的作用________；

（3）第一步的化學反應方程式__________；

（4）B含有一個環狀結構，其結構簡式為__________；它的同分異構體有多種，其中符合下列條件的有____________種（不考慮立體異構）

①不含有環狀結構 ②能發生銀鏡反應 ③能與反應生成

（5）F與按物質的量發生反應生成G的化學方程式為_________；

（6）請以、為原料，結合題目所給信息，制備高分子化合物的流程________。

例如：原料……目標化合物

Answer 1

【答案】間甲基苯酚或3-甲基苯酚 取代反應 保護酚羥基不被氧化 8

【解析】

由D的結構簡式逆推可知C為，對比A、C的結構，B含有一個環狀結構，結合信息I中取代反應，可推知B為；對比D、F的結構，結合反應條件與信息II、III，可知E為，E發生取代反應生成F；F發生取代反應生成G，G發生氧化反應生成H、H發生水解反應然后酸化得到I，根據G、I結構簡式對比知，G中苯環上甲基被氧化生成羧基，所以H為。

(1)A的名稱是間甲基苯酚或3-甲基苯酚，A+B→C的反應類型是取代反應；

(2)羥基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以流程中設計F→G這步反應的作用保護酚羥基不被氧化；

(3)H的結構簡式為，含有的官能團為羧基、酯基和醚鍵，能與氫氧化鈉溶液反應的為羧基和酯基以及酯基水解后的羧基，所以H→I第一步的化學反應方程式為；

(4)B含有一個環狀結構，其結構簡式為；B的同分異構體符合下列條件：
①不含有環狀結構；
②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
③能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，
B的不飽和度是3，一個酚羥基和一個醛基的不飽和度為2，說明其同分異構體中還含有一個碳碳雙鍵，
如果碳鏈結構為C=C-C-COOH，醛基有3種方式放置；
如果碳鏈結構為C-C=CCOOH，醛基有3種放置方式；
如果碳鏈結構為，醛基有2種放置方式，
所以符合條件的有8種，

(5)F與(CH3CO)2O按物質的量1：1發生反應生成G的化學方程式為；

(6)以CH3COCH3、CH3CH2MgBr為原料，制備高分子化合物，CH3COCH3、CH3CH2MgBr發生信息中的反應然后酸化得到(CH3)2COHCH2CH3，然后發生消去反應生成(CH3)2C=CHCH3，再和溴發生加成反應得到(CH3)2CBrCHBrCH3，再發生消去反應得到CH2=C(CH3)CH=CH2，最后發生加聚反應得到目標產物，其合成路線為。