Question

【題目】有機物F是一種治療關節炎止痛藥，合成F的一種傳統法路線如圖：

已知：① ；② ； ③ ．
（1）B中含氧官能團的名稱為 ．
（2）已知D經過反應可生成E，E的分子式C13H17N，寫出E的結構簡式 ．
（3）A→B的反應類型為、A→B的反應方程式為 ．
（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式：（寫一種）．
①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；③分子中只有4種不同化學環境的氫．
（5）合成F（ ）的一種改良法是以2﹣甲基﹣1﹣丙醇（ ）、苯、
乙酸酐[（CH3CO）2O]為原料來合成，寫出有關F的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH ．

Answer 1

【答案】
（1）羰基
（2）
（3）取代反應；
（4）
（5）
【解析】解：A發生取代反應生成B，B發生加成反應生成C，C發生取代反應生成D，D經過反應可生成E，E的分子式C13H17N，根據D、F結構簡式知，E結構簡式為 ；（1）B中含氧官能團名稱是羰基，所以答案是：羰基；（2）根據E分子式及D、F結構簡式確定E結構簡式為 ，所以答案是： ；（3）A發生取代反應生成B，該反應方程式為 ，所以答案是：取代反應； ；（4）F的同分異構體符合下列條件：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酯基且羧基生成酚羥基；③分子中只有4種不同化學環境的氫，符合條件的結構簡式為 ，
所以答案是： ；（5）根據F和原料可知，F中苯環右邊增加的基團應來自乙酸酐（根據流程A到B）再經過信息②得到，苯環左邊來自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]，需先變成鹵代烴，根據信息①合成，所以流程為： ，
所以答案是： ．