Question

對硝基甲苯是醫藥、染料等工業的一種重要有機中間體，它常以濃硝酸為硝化劑、濃硫酸為催化劑，通過甲苯的硝化反應制備。

一種新的制備對硝基甲苯的實驗方法是：以發煙硝酸為硝化劑，固體NaHSO₄為催化劑(可循環使用)，在CCl₄溶液中，加入乙酸酐(有脫水作用)，45 ℃反應1 h。反應結束后，過濾，濾液分別用5% NaHCO₃溶液、水洗至中性，再經分離提純得到對硝基甲苯。
(1)上述實驗中過濾的目的是_____________________________________。
(2)濾液在分液漏斗中洗滌靜置后，有機層處于________層(填“上”或“下”)；放液時，若發現液體流不下來，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還有_________________________________________________________。
(3)下列給出了催化劑種類及用量對甲苯硝化反應影響的實驗結果。

催化劑		硝化產物中各種異構體質量分數(%)			總產率(%)
		對硝基甲苯	鄰硝基甲苯	間硝基甲苯
濃H2SO4	1.0	35.6	60.2	4.2	98.0
	1.2	36.5	59.5	4.0	99.8
NaHSO4	0.15	44.6	55.1	0.3	98.9
	0.25	46.3	52.8	0.9	99.9
	0.32	47.9	51.8	0.3	99.9
	0.36	45.2	54.2	0.6	99.9

 
①NaHSO₄催化制備對硝基甲苯時，催化劑與甲苯的最佳物質的量之比為________。
②由甲苯硝化得到的各種產物的含量可知，甲苯硝化反應的特點是_________________________________________________________。
③與濃硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO₄催化甲苯硝化的優點有________________、________________。

Answer 1

　(1)回收NaHSO₄
(2)下　分液漏斗上口塞子未打開
(3)①0.32　②甲苯硝化主要得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯
③在硝化產物中對硝基甲苯比例提高　催化劑用量少且能循環使用(凡合理答案均可)

　(1)由題給信息NaHSO₄為固體催化劑，且可回收，過濾可回收NaHSO₄。(2)反應在比水重的CCl₄中進行，所以有機層在分液漏斗下層。使用分液漏斗要注意上口活塞要打開。