Question

【題目】吲哚昔酚 （idoxifene）可用于治療骨質疏松癥，它的合成路線如
（1）反應類型：B→C；D→E
（2）D中的含氧官能團為（寫名稱）
（3）滿足下列四個條件的A的同分異構體數目有種． ①苯的衍生物，且苯環上只有兩個互為對位的取代基；②能發生銀鏡反應；③與FeCl3溶液作用不顯色；④不與氫氧化鈉水溶液反應
（4）E→F中還有一種副產物G生成，G與F互為同分異構體，且含有三個六元環，G結構簡式為
（5）2，2﹣二甲基戊酸[CH3CH2CH2C（CH3）2COOH]是有機合成中間體，請設計合理的方案以丙酮（CH3COCH3）為唯一有機原料合成2，2﹣二甲基戊酸異丙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件） 提示：①合成過程中無機試劑任選；②丙酮分子間能發生如圖合成路線中A→B的類似反應；③合成路線流程圖示例：CH3CH2OH CH2═CH2 CH2Br﹣CH2Br．

Answer 1

【答案】
（1）加成反應；還原反應
（2）羧基、羰基、醚鍵
（3）8
（4）
（5）
【解析】解：（1）對比B、C的結構可知，B與HCN發生加成反應得到C，對比D、E的結構，可知D失去羰基中O原子被2個H原子代替，屬于還原反應，

所以答案是：加成反應；還原反應；（2）根據D的結構可知，含有的含氧官能團有：羧基、羰基、醚鍵，

所以答案是：羧基、羰基、醚鍵；（3）A的同分異構體滿足：①苯的衍生物，且苯環上只有兩個互為對位的取代基；②能發生銀鏡反應，含有醛基；③與FeCl3溶液作用不顯色，沒有酚羥基，④不與氫氧化鈉水溶液反應，說明沒有酯基等，結合A的結構可知，含有醇羥基，若其中一個側鏈為﹣CHO，另外側鏈為﹣CH2CH2OH或﹣CH（CH3）OH或﹣OCH2CH3或﹣CH2OCH3，若其中一個側鏈為﹣CH2CHO，另外側鏈為﹣OCH3或﹣CH2OH，可以是一個側鏈為甲基、另外側鏈為﹣CH（OH）CHO或﹣OCH2CHO，故符合條件的同分異構體共有8種，

所以答案是：8；（4）對比E、F的結構，可知E中羧基提供﹣OH、苯環提供H原子，脫去1分子水生成F，G與F互為同分異構體，且含有三個六元環，則副產物G的結構簡式為： ，

所以答案是： ；（5）利用轉化關系中A→F的系列轉化可知，丙酮在堿性條件下得到CH3COCH=C（CH3）2，CH3COCH=C（CH3）2與HCN發生加成反應得到CH3COCH2C（CH3）2CN，再在酸性條件下水解得到CH3COCH2C（CH3）2COOH，最后在Zn﹣Hg/HCl條件下得到CH3CH2CH2C（CH3）2COOH，丙酮與氫氣發生加成反應生成異丙醇，CH3CH2CH2C（CH3）2COOH與異丙醇發生酯化反應得目標物，合成路線流程圖為： ，

所以答案是： ．