Question

有機物A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，在催化劑存在下，1mol B可以和4mol H₂發生加成反應，B的一元硝化產物有三種（同種類型）。有關物質之間的轉化關系如下：（[O]表示氧化反應）

（1）反應①屬于          反應，反應②屬于          反應
（2）寫出A₂和X兩種物質的結構簡式：
A₂                 X                        
（3）書寫化學方程式：
③                                                                   
④                                                                   
（4）化合物E有多種同分異構體，請寫出其中屬于酯類且具有兩個對位側鏈的同分異構體的結構簡式：

Answer 1

（1）消去； 加成
（2）   （2分）
（3）（2分）
（2分）
（4）   
   （每個1分）

解析試題分析：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則B的相對分子質量為118，B苯環上的一硝基取代物有三種，說明B中含有苯環，1mol苯環和氫氣發生完全加成反應需要3mol氫氣，實際上1mol B可以和4mol H₂發生加成反應，則B中還含有一個碳碳雙鍵，一個苯環連接一個乙烯基，其相對分子質量為104，實際上B的相對分子質量為108，所以B中還含有一個CH₂，B和溴發生加成反應生成溴代烴，溴代烴發生取代反應生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F能發生縮聚反應，說明F中含有羧基和醇羥基，則E的中間醇羥基不能被氧化，則該碳原子上沒有氫原子，所以B的結構簡式為：，C為，D為，E為，F為，F發生縮聚反應生成G，G的結構簡式為；A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁中醇羥基位于邊上，所以A₁的結構簡式為，A₂的結構簡式為，A₁被氧化生成H，H的結構簡式為，H被氧化生成I，I的結構簡式為，F和A₁發生酯化反應生成X。
（1）通過以上分析知，反應①屬于消去反應，反應②屬于加成反應；
（2）通過以上分析知，A₂和X兩種物質的結構簡式分別為：
A₂ 、                       X
（3）反應3為F縮聚生成G，方程式為：
反應4為H和銀氨溶液發生氧化反應生成I，方程式為：；
（4）E為，E的同分異構體中，其中屬于酯類且具有兩個對位側鏈的同分異構體有四種， 、、 、。
考點：本題考查的是有機化合物的綜合推斷。