Question

（1）A（C₄H₆O₂）的核磁共振氫譜有3種吸收峰，其峰面積之比滿足3:2:1，A可與NaHCO₃反應放出CO₂，則A的結構簡式為            
（2）已知B（C₁₀H₁₂O）的結構滿足以下條件①含有苯環，苯環上有兩個取代基;②核磁共振氫譜顯示有5種吸收峰③能發生銀鏡反應。請寫出B的結構簡式              
（3）已知在柑橘、檸檬等水果中含有檸檬酸，且已知檸檬酸中只含C、H、O三種元素。
取檸檬酸19.2 g，在氧氣中完全燃燒，產生CO₂和H₂O分別為26.4 g和7.2 g，現對該物質進行質譜分析，可獲得檸檬酸的相對分子質量為192。利用紅外光譜分析可知檸檬酸分子中含有—COOH和—OH。請回答：
①通過計算，可獲得檸檬酸的分子式為____________。
②再利用核磁共振氫譜分析發現有4個吸收峰，其峰面積之比為4∶2∶1∶1。綜合以上信息，寫出檸檬酸的結構簡式__________________________________。
③檸檬酸與有機物C在一定條件下發生酯化反應可生成一種相對分子質量為220的酯類物質。寫出C可能的結構簡式________________________________________________________。

Answer 1

（1）；（2）（3）①C₆H₈O₇②③CH₃CH₂OH或HCOOH或CH₃OH

解析試題分析：（1）物質（C₄H₆O₂）與NaHCO₃反應放出CO₂，說明C₄H₆O₂中含有羧基，C₄H₆O₂的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則C₄H₆O₂的結構簡式為：；（2）（3）①n（CO₂）="26.4g/44g/mol=0.6" mol，則n（C）=0.6mol，m（C）=0.6mol×12g/mol=7.2g，n（H₂O）=14.4g/18g=0.4mol，則n（H）=0.8mol，m（H）=0.8mol×1g/mol=0.8g，根據質量守恒可知，檸檬酸中m（O）=19.2g-7.2g-0.8g=11.2g，則n（O）="11.2g/16" g/mol="0.7" mol，故n（C）：n（H）：n（O）=o.6mol：0.8mol：0.7mol=6：8：7。檸檬酸的相對分子質量為192，故檸檬酸的分子式為C₆H₈O₇；②檸檬酸分子式為C₆H₈O₇，不飽和度=6×2+2?8/2=3，紅外光譜分析檸檬酸分子中含有-COOH和-OH，則分子中含有3個-COOH和1個-OH，剩余碳鏈有3個碳原子，分子中有4種化學環境不同的H原子，H原子數目分別為4、2、1、1，其分子中不含甲基，其中2個-COOH處于相同化學環境，故含有2個CH₂且化學環境相同，另外的-COOH與-OH，連接同中間碳原子上，故NB酸的結構簡式為；③在一定條件下發生酯化反應可生成一種相對分子質量為220的酯類物質，根據檸檬酸的結構簡式可知，既能夠與酸又能夠與堿發生酯化反應，故生成相對分子質量為220的脂有可能為CH₃CH₂OH或HCOOH或CH₃OH。
考點：有機物結構式推斷