Question

【題目】某抗癌新藥H的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的名稱是____________。

（2）B→C的反應類型是__________________。

（3）吡啶的結構簡式為具有堿性，在E→F中吡啶的作用是_________________。

（4）寫出E→F的化學方程式_____________。

（5）T（C7H7NO2）是E在堿性條件下的水解產物，同時符合下列條件的T的同分異構體有______種。

①-NH2直接連在苯環上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產生紅色固體

其中，在核磁共振氫譜上有4個峰且峰的面積比為1:2:2:2的結構簡式為_________________。

（6）以CH3CH2COCl和為原料，經三步合成某化工產品（）路線為（無機試劑任選）：___________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 取代反應 消耗生成的HCl，促進反應向產物方向進行 13

【解析】依題意，A為芳香烴，與氯氣在光照時生成B，則A為甲苯，B中氯原子被氟原子取代生成C，C的結構簡式為，C與濃硝酸、濃硫酸共熱生成D，D中硝基被還原成氨基生成E，E與酰氯發生取代反應生成F，F的結構簡式為，F硝化生成H。據此分析解答。

(1)根據上述分析，A為甲苯，故答案為：甲苯；

(2)B中氯原子被氟原子取代生成C，故答案為：取代反應；

(3)E生成F的過程中副產物為氯化氫。吡啶含N，具有堿性，它吸收氯化氫，促進化學反應向F方向進行，提高F的產率，故答案為：消耗生成的HCl，促進反應向產物方向進行；

(4)E與酰氯發生取代反應生成F，反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)T(C7H7NO2)是E()在堿性條件下的水解產物，①-NH2直接連在苯環上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產生紅色固體，說明含有醛基。T的符合條件的同分異構體分兩類：一類是苯環上有兩個取代基：－NH2，HCOO－，共3種結構；另一類是苯環上有3個取代基：－OH，－CHO，－NH2，共有10種結構，一共有13種同分異構體；其中，－NH2，－OCHO位于苯環的對位時，該有機物在核磁共振氫譜上有4個峰，峰的面積比為1：2：2：2，結構簡式為，故答案為：13；；

(6)以CH3CH2COCl和為原料，經三步合成，由目標產物逆向推理，需要合成氨基，由此推知，原料發生硝化，引入硝基；還原硝基生成氨基，氨基與酰氯發生取代生成目標產物，合成路線為，故答案為：。