Question

【題目】抗結腸炎藥物有效成分M的合成路線如下(部分反應略去試劑和條件)

已知：① ②

（1）烴A的名稱是_________________，G中的官能團名稱是_______________________。

（2）反應①的反應條件是__________________，反應②的反應類型是_____________________。

（3） E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是______________________________________。

（4）符合下列條件的D的同分異構體有_______種。其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的結構簡式是_____________________。(寫出一種即可)

①屬于芳香族化合物且苯環上有3個取代基

②能和NaHCO3溶液反應產生氣體

（5）已知易被氧化，苯環上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，參照以上的合成路線，設計一條以A 為原料合成化合物的合成路線_______________

Answer 1

【答案】 甲苯 羧基、羥基、硝基 Fe（或氯化鐵） 氧化反應 6 （或）

【解析】由合成路線和已知信息可知，C發生信息①中反應生成D，D發生氧化反應生成E，結合C的分子式和E的結構簡式可知，C為，D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E，烴A與氯氣在FeCl3作催化劑的條件下下發生取代反應生成B，B發生水解反應、酸化后得到C，則A為，B為，E與NaOH溶液發生反應，經酸化后得到F，F為，由信息②并結合抗結腸炎藥物有效成分M的結構簡式可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱的條件下發生硝化反應生成G，G為，G發生還原反應生成抗結腸炎藥物有效成分M。

(1). 由上述分析可知，A是，名稱為甲苯，G是，官能團的名稱為硝基、羥基和羧基，故答案為：甲苯；羧基、羥基、硝基；

(2). 甲苯與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下發生取代反應生成，反應②為被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E，故答案為：Fe（或氯化鐵）；氧化反應；

(3). E與足量NaOH溶液反應的化學方程式為，故答案為：；

(4). D為，滿足①屬于芳香族化合物且苯環上有3個取代基、②能和NaHCO3溶液反應產生氣體，則D的同分異構體中含有2個甲基、1個羧基，若甲基處于苯環的對位，羧基只有1種位置，若甲基處于苯環的間位，羧基有3種位置，若甲基處于苯環的鄰位，羧基有2種位置，共6種；其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的結構簡式是 （或），故答案為6； （或）；

(5). 以A為原料合成化合物，甲苯先發生硝化反應生成鄰硝基甲苯，再發生氧化反應生成鄰硝基苯甲酸，最后發生還原反應生成，合成路線為，故答案為：。