Question

【題目】近來有報道，碘代化合物E與化合物G在Cr-Ni催化下可以發生偶聯反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：

已知：①RCNRCOOH

②RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

回答下列問題：

（1）D的結構簡式為________。

（2）下列說法正確的是__________。

A.物質A中最多有5個原子在同一平面內 B.D生成E的反應為取代反應

C.物質G和銀氨溶液能發生反應 D.物質Y的分子式為C15H18O3

（3）B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為_________。

（4）寫出同時符合下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式_______。

①具有完全相同的官能團，且不含“—O—C≡C—”；

②核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。

（5）以苯甲醇、乙醛為原料制備F，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。________________。

Answer 1

【答案】CH≡CCH2COOC2H5 A、C CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3

【解析】

B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和A發生取代反應生成B，則B為CH2ClC≡CH，根據C分子式知，生成C的反應為取代反應，則C為NCCH2C≡CH，C在酸性條件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇發生酯化反應生成D為HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI發生加成反應生成E；根據G結構簡式可知F含有苯環且苯環上只有一個取代基，再結構F的分子式C9H12O和G的結構簡式知F→G發生了醇的催化氧化反應，則F的結構簡式為；G和E發生取代反應生成Y，結合題目分析解答；

(5)由信息②可，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，再與乙醛發生信息②的反應生成，再與氫氣加成即可生成F。

B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和A發生取代反應生成B，則B為CH2ClC≡CH，根據C分子式知，生成C的反應為取代反應，則C為NCCH2C≡CH，C在酸性條件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇發生酯化反應生成D為HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI發生加成反應生成E；根據G結構簡式可知F含有苯環且苯環上只有一個取代基，再結構F的分子式C9H12O和G的結構簡式知F→G發生了醇的催化氧化反應，則F的結構簡式為；G和E發生取代反應生成Y；

(1)由分析知D的結構簡式為CH≡CCH2COOC2H5；

(2)A.物質A為CH≡CCH3，其中三個碳原子和一個氫原子在一條直線上，且甲基上最多有1個氫原子與直線在一個平面內，則最多有5個原子在同一平面內，故A正確；

B. D和HI發生加成反應生成E，故B錯誤；

C.物質G的結構簡式為，含有醛基，能和銀氨溶液能發生銀鏡反應，故C正確；

D.物質Y的結構簡式為，分子式為C15H20O3，故D錯誤；

故答案為AC；

(3)B為單氯代烴，結構簡式為CH2ClC≡CH，由B與NaCN發生取代反應生成C的化學方程式為CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl；

(4)D為HC≡CCH2COOCH2CH3，X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團，說明含有碳碳三鍵和酯基，且不含“—O—C≡C—”；X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為3：3：2，其結構簡式有CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3，共4種；

(5)由信息②可，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，再與乙醛發生信息②的反應生成，再與氫氣加成即可生成F，具體合成路線為：。