Question

金剛烷的結構如圖，它可看作是由四個等同的六元環組成的空間構型．請根據中學學過的異構現象判斷由氯原子取代金剛烷亞甲基（-CH₂-）中氫原子所形成的二氯取代物的種類 （　　）

A．4種

B．3種

C．2種

D．6種

Answer 1

分析：金剛烷的結構可看做是由四個等同的六元環組成的空間構型．
利用等效氫，先固定一個氯原子，再移動另一個氯原子．據此判斷亞甲基上發生二氯取代的異構體數目．

解答：解：金剛烷的結構可看作是由四個等同的六元環組成的空間構型，它是一個高度對稱的結構，整個結構由四個完全等同的立體六元環構成．
因此，金剛烷六個亞甲基（-CH₂-）上的氫原子是完全等效的，所以金剛烷亞甲基（-CH₂-）中氫原子所形成的一氯取代物只有 1 種．
當亞甲基有一個氯原子取代后，亞甲基上氫原子三種環境（含被氯連接的碳原子）．
所以由氯原子取代金剛烷亞甲基（-CH₂-）中氫原子所形成的二氯取代物只有 3 種．
故選B．

點評：本題考查同分異構體的書寫，難度中等，關鍵對空間結構有清晰的理解．