Question

【題目】氯貝特()是臨床上一種降脂抗血栓藥物，它的一條合成路線如下：

提示：Ⅰ．圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去。

Ⅱ．

Ⅲ．

⑴氯貝特的分子式為 。

⑵若8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應生成2.24 L CO2(標準狀況)，且B的核磁共振氫譜有兩個峰，則A的結構簡式為 。(相對原子質量：H-1、C-12、O-16)

⑶要實現反應①所示的轉化，加入下列物質不能達到目的的是 (填選項字母)。

a．Na b．NaOH c．NaHCO3 d．CH3COONa

⑷反應②的反應類型為 ，其產物甲有多種同分異構體，同時滿足以下條件的所有甲的同分異構體有 種(不考慮立體異構)。

① 1，3，5-三取代苯；

② 屬于酯類且既能與FeCl3溶液顯紫色，又能發生銀鏡反應；

③ 1 mol該同分異構體最多能與3 mol NaOH反應。

⑸寫出B與足量NaOH溶液反應的化學方程式 。

Answer 1

【答案】(1)C12H15O3Cl；(2)(3)cd

(4)取代反應；2(5)

【解析】

試題分析：A發生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發生信息反應生成甲，由G的結構可知，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為ClC(CH3)2COOH，A為(CH3)2CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為；

(1)氯貝特的分子式為C12H15ClO3；

(2)由上述分析可知，A的結構簡式為(CH3)2CHCOOH，B為ClC(CH3)2COOH；

(3)反應①為苯酚轉化為苯酚鈉，可以入下列物質中的氫氧化鈉、碳酸鈉，不能與NaHCO3、CH3COONa反應，故答案為cd；

(4)反應②的反應類型為：取代反應，其產物甲有多種同分異構體，同時滿足以下條件：①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl3溶液顯紫色，又能發生銀鏡反應，含有酚羥基、醛基；③1molX最多能與3molNaOH反應，結合②可知應含有酚羥基、甲酸與酚形成的酯基，故側鏈為-OH、-CH2CH2CH3、-OOCH，或側鏈為-OH、-CH(CH3)2、-OOCH，符合條件的同分異構體有2種，故答案為：2；

(5)B與足量NaOH溶液反應的化學方程式為：。