Question

【題目】迷迭香酸(F)的結構簡式為

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效。以A為原料合成F的路線如圖所示(已知苯環上的羥基很難直接與羧酸發生酯化反應)：

根據題意回答下列問題：

(1)A的結構簡式為__________________；反應②的反應類型是__________________。

(2)反應③的試劑為__________________。

(3)1 mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br2________mol、NaOH________mol。

(4)E在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是__________________。

(5)與E互為同分異構體，且同時滿足下列條件的有機物有________種。

①苯環上有四個取代基，且苯環上的一氯取代物只有一種；

②1 mol該物質分別與NaHCO3、Na2CO3反應時，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分別是1 mol和4 mol。

Answer 1

【答案】(1) 消去反應

(2)新制氫氧化銅(或銀氨溶液)、稀鹽酸(或稀硫酸)

(3)7 6

(4)n＋(n－1)H2O

(5)4

【解析】

試題分析：根據B在一定條件下的生成物結構簡式可知B分子中兩個酚羥基是鄰位，則A的結構簡式為，則B的結構簡式為。根據C的分子式可知反應②是羥基的消去反應，則C的結構簡式為。根據D的結構簡式可知，反應③是醛基的氧化反應，則D的結構簡式為。根據F的結構簡式可知，D和E通過酯化反應生成F，則E的結構簡式為。

（1）根據以上分析可知A的結構簡式為；反應②的反應類型是消去反應。

（2）由于碳碳雙鍵也易被氧化，因此反應③中的氧化劑應該是弱氧化劑，則反應③的試劑為新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）。

（3）F分子中含有4個酚羥基，1個酯基，則1mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br27mol（其中取代反應是6mol，加成反應是1mol）、NaOH6mol。

（4）E分子中含有羧基和醇羥基，在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是n＋(n－1)H2O。

（5）①苯環上有四個取代基，且苯環上的一氯取代物只有一種，說明結構是對稱的。②1 mol該物質分別與NaHCO3、Na2CO3反應時，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分別是1mol和4mol，這說明含有1個羧基和3個酚羥基，則符合條件的有機物結構簡式為、、、，共計是4種。