Question

【題目】卡托普利(E)是用于治療各種原發性高血壓的藥物，其合成路線如下：

(1)A的系統命名為________________，B中官能團的名稱是________________，B→C的反應類型是________________。

(2)C→D轉化的另一產物是HCl，則試劑X的分子式為________________。

(3)D在NaOH醇溶液中發生消去反應，經酸化后的產物Y有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的物質Y的同分異構體的結構簡式：________________________________________。

a．紅外光譜顯示分子中含有苯環，苯環上有四個取代基且不含甲基；

b．核磁共振氫譜顯示分子內有6種不同化學環境的氫原子；

c．能與FeCl3溶液發生顯色反應。

(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產物酸化后可以發生聚合反應，寫出該反應的化學方程式：

_______________________________。

Answer 1

【答案】 2甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反應 C5H9NO2

【解析】考查有機物的合成與推斷。(1)根據流程圖，反應①為加成反應，即A中含碳碳雙鍵，結合B的結構可推出A的結構，所以A為2甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，B―→C即B中羥基被氯原子取代，所以反應為取代反應。(2)C―→D是取代反應，所以X的結構簡式為，分子式為C5H9NO2。(3)Y為，滿足條件的同分異構體需含苯環，結合不飽和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能為氨基，含酚羥基，分子內有6種不同化學環境的氫原子，所以分子較對稱，則可試寫出異構體的結構簡式：

。(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產物酸化后為，可聚合生成。