Question

【題目】縮醛在有機合成中常用于保護羰基或作為合成中間體，同時還是一類重要的香料，廣泛應用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)結(jié)構(gòu)。下面是G的一種合成路線：

已知：

① 芳香烴A含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為8.7%，A的質(zhì)譜圖中，分子離子峰對應的最大質(zhì)荷比為92；D的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。

②

③ 同一個碳原子連接兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，E的名稱是 。

（2）由D生成E的反應類型是 ，E→F的反應條件是 。

（3）由B生成N的化學方程式為 。

（4）有研究發(fā)現(xiàn)，維生素C可以作為合成G物質(zhì)的催化劑，具有價廉、效率高、污染物少的優(yōu)點。維生素C的結(jié)構(gòu)如右圖。則維生素C分子中含氧官能團名稱為 。

（5）縮醛G的結(jié)構(gòu)簡式為 。G有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能同時滿足以下條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

①既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3發(fā)生顯色反應；②核磁共振氫譜為4組峰。

（6）寫出用2-丁烯為原料(其他無機試劑任選)制備順丁橡膠(順式聚1, 3-丁二烯)的合成路線： 。

Answer 1

【答案】

（1）； 1, 2-二氯乙烷；

（2）加成反應；NaOH水溶液，加熱；

（3）；

（4）羥基、酯基；

（5）或 ；

（6）

【解析】

試題分析： 芳香烴A中含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為8.7%，A的質(zhì)譜圖中，分子離子峰對應的最大質(zhì)荷比為92，設(shè)A的化學式為CxHy，所以×100%=8.7%，解得y=8，則x=7，則A為C7H8，A為甲苯；甲苯在光照時與氯氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應，生成B；D的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，D為乙烯；乙烯與氯氣加成生成1,2-二氯乙烷；G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)結(jié)構(gòu)。結(jié)合信息②，知N為醛，F(xiàn)為醇，則1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉溶液中水解生成F，F(xiàn)為乙二醇； B為鹵代烴，N為醛，結(jié)合信息③，B中含有2個氯原子，在氫氧化鈉溶液中水解生成醛，則B為，N為，則G為。

（1）根據(jù)上述分析，A是甲苯，E是1,2-二氯乙烷，故答案為：； 1, 2-二氯乙烷；

（2）由D生成E的反應屬于加成反應，E→F的反應條件是NaOH水溶液，加熱，故答案為：加成反應；NaOH水溶液，加熱；

（3）由B生成N的化學方程式為，故答案為：；

（4）根據(jù)維生素C的結(jié)構(gòu)()，維生素C分子中含氧官能團為羥基、酯基，故答案為：羥基、酯基；

（5）縮醛G的結(jié)構(gòu)簡式為，G有多種同分異構(gòu)體，滿足以下條件的同分異構(gòu)體：①既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基；②核磁共振氫譜為4組峰。滿足條件的有：，故答案為：；；

（6）用2-丁烯為原料制備順丁橡膠(順式聚1, 3-丁二烯)，可以首先用2-丁烯于氯氣加成生成，在在氫氧化鈉醇溶液中消去生成1,3-丁二烯，最后分手加聚反應生成順丁橡膠。流程圖為：，故答案為：。