Question

【題目】化合物G是一種有機光電材料中間體，由苯甲醛和乙醛為原料合成，路線如下：

已知：

（1）反應②的試劑和條件是_____；反應③的類型為______________。

（2）證明反應①已經發生的操作是____________________。

（3）反應④的化學方程式__________________________。

（4）E的結構簡式為__________________。

（5）寫出苯環上的一氯代物只有2種的B的一種同分異構體的結構簡式__。

（6）根據已有知識，寫出甲苯制取苯甲醛的合成路線，其他試劑任選。（合成路線的表示方式為：乙目標產物）____

Answer 1

【答案】銀氨溶液，水浴加熱 加成反應 取反應①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到顏色褪去，說明反應①已經發生，否則反應未發生 、、、

【解析】

E和反應生成，根據逆推，可知E是，D酸化后和乙醇發生酯化反應生成，則D是，結合C的分子式C9H8Br2O2，逆推可知C是，B是。

根據以上分析，（1）反應②是A中的醛基被氧化為羧基，所以試劑和條件是銀氨溶液，水浴加熱；反應③是與溴水反應生成，反應類型為加成反應；

（2）碳碳雙鍵能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，醛基與溴的四氯化碳溶液不反應，證明反應①已經發生的操作是：取反應①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到顏色褪去，說明反應①已經發生，否則反應未發生；

（3）反應④是在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成，反應的化學方程式是；

（4）根據逆推，可知E是

（5）苯環上的一氯代物只有2種，B的同分異構體的結構簡式可以是、、、；

（6）光照條件下與氯氣發生取代反應生成，水解為，氧化為，合成路線為。