Question

【題目】過渡金屬催化的新型碳﹣碳偶聯反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：

反應①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式______

（2）化合物Ⅱ與Br2加成的產物的結構簡式為_____________

（3）化合物Ⅲ的結構簡式為_______________

（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，該反應的方程式為___________（注明反應條件），因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH3CO﹣Cl反應生成Ⅱ，其反應類型為__________。

（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應，Ⅴ與Ⅱ也可以發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為____________________（寫出其中一種）。

Answer 1

【答案】C7H5OBr 取代反應

【解析】

解答本題時，要理解反應①的機理，結合反應條件確定化合物Ⅲ和Ⅵ的結構簡式。

（1）化合物Ⅰ的結構簡式為，結合有機物中C、H、O、Br原子的成鍵特點可知，其分子式為C7H5OBr；

（2）化合物Ⅱ中鍵與Br2發生加成反應，而酯基不與Br2反應，則加成產物的結構簡式為；

（3）化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加熱，發生水解反應生成化合物Ⅳ，遞推可知Ⅲ的結構簡式為；

（4）化合物Ⅳ在濃硫酸存在和加熱條件下，發生消去反應生成不含甲基的產物，則該產物應為CH2=CH—CH=CH2，反應的化學方程式為CH2=CHCH=CH2↑＋H2O。在堿性條件下，反應生成化合物Ⅱ和HCl，該反應為取代反應；

（5）Ⅴ能發生銀鏡反應，則Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分異構體有CH3CH2CH2CHO、。CH3CH2CH2CHO與化合物Ⅱ發生類似反應①的反應，產物為與化合物Ⅱ發生類似反應①的反應，產物為。