Question

【題目】溴丙胺太林片是一種用于治療胃腸痙攣性疼痛的藥物，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A→B的反應條件和試劑為___________。

(2)C的化學名稱為___________。

(3)寫出C→D的反應方程式___________。

(4)I中含有的官能團的名稱是___________。

(5)符合下列條件的E的同分異構體有___________種。①能發生銀鏡反應，能與FeCl2溶液發生顯色反應。②分子中含有兩個苯環，不含有－O－O－結構，且核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為1︰2︰2︰2︰2︰1。上述異構體中，能與NaOH以1︰3的物質的量比發生反應的結構簡式為___________。

(6)根據已有知識并結合題中相關信息，設計由CH2=CHCH2OH為起始原料合成的合成路線(其它試劑任選) ________。合成路線示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】FeCl3和Cl2 2-氯苯甲酸 羧基、醚鍵 6

【解析】

A分子式是C7H8，根據反應生成C的結構可知A是甲苯，A與Cl2在Fe催化下發生取代反應產生B：，B被酸性KMnO4溶液氧化為；C與苯酚、NaOH發生反應產生D：，D與濃硫酸混合加熱，發生脫水反應產生F：，F與Zn、NaOH發生還原反應產生G：，G與NaCN在乙酸存在時，發生取代反應產生H：，H與NaOH溶液反應，然后酸化得到I，結構簡式是：，再據此結合工藝流程分析；

CH2=CHCH2OH與NaCN在乙酸存在時發生取代反應產生CH2=CHCH2CN，CH2=CHCH2CN與NaOH溶液反應，然后酸化得到CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH與CH3OH在濃硫酸存在時發生酯化反應產生CH2=CHCH2COOCH3，該物質含有碳碳雙鍵，在一定條件下發生加聚反應產生：。

(1)由合成路線可推出A→B發生苯環上的氯代反應，反應條件為FeCl3和Cl2或鐵粉和Cl2；

(2)C分子的羧基—COOH與Cl原子在苯環的相鄰位置上，所以C的化學名稱為2-氯苯甲酸；

(3)C是2-氯苯甲酸，C與苯酚在NaOH溶液中加熱發生反應產生D，同時有NaCl及H2O生成，反應的化學方程式為：；

(4)由合成路線可推出H→I發生—CN轉化為—COOH，所以I中含有的官能團為羧基、醚鍵；

(5)E結構簡式是，其同分異構體中，符合條件：①能發生銀鏡反應，能與FeCl2溶液發生顯色反應；②分子中含有兩個苯環，且不含有－O－O－結構，且核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為1︰2︰2︰2︰2︰1。在上述異構體中，能與NaOH以1︰3的物質的量比發生反應，根據題干要求，E的同分異構體結構中需含有醛基、酚羥基、兩個苯環、6種H原子，故可以寫出以下6種：

、、、、、，故有6種同分異構體，其中能與NaOH以1：3的物質的量比發生反應的應為，1mol甲酸酚酯需消耗2molNaOH，1mol酚羥基需消耗1molNaOH；

(6)CH2=CHCH2OH與NaCN在乙酸存在時發生取代反應產生CH2=CHCH2CN，CH2=CHCH2CN與NaOH溶液反應，然后酸化得到CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH與CH3OH在濃硫酸存在時發生酯化反應產生CH2=CHCH2COOCH3，該物質含有碳碳雙鍵，在一定條件下發生加聚反應產生：，所以由CH2=CHCH2OH為起始原料合成的合成路線為： 。