Question

【題目】SPLA是一種星形聚合物，可經下列反應路線得到（部分反應條件未注明）。

已知：SPLA的結構簡式為。其中R為

（1）A是葡萄糖，結構簡式是CH2OH(CHOH)4CHO，用系統命名法命名葡萄糖的名稱是___。

（2）B中官能團名稱是___。

（3）D結構中有3個相同的基團，且1molD能與2molAg(NH3)2OH反應，則D的結構簡式是___，D與銀氨溶液反應的化學方程式為___。

（4）D→E的化學反應類型是___；乙醛和甲醛生成D的反應類型是___。

（5）B的直鏈同分異構體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應，又不能與新制Cu(OH)2反應，且1mol G與足量Na反應生成1molH2，則G的結構簡式為___。

（6）設計由2-氯丙醛合成的合成路線（無機試劑任選）___。

Answer 1

【答案】2，3，4，5，6-五羥基己醛 羧基、羥基 C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 加成(或還原)反應 加成反應

【解析】

從流程圖可直接推出：由多糖淀粉水解得A(葡萄糖)，B為2-羥基丙酸(乳酸)；流程圖中直接考查乙醛和甲醛的羥醛縮合反應，E為羥醛縮合反應的產物又被加氫的產物，即季戊四醇C(CH2OH)4，再由B和E發生聚合反應生成SPLA；

(6)以2-氯丙醛為原料合成，生成的單體是CH3CHOHCOOH，CH3CHOHCOOH可以用CH3CHClCOOH在NaOH溶液中水解并酸化得到，而CH3CHClCOOH可以用2-氯丙醛發生催化氧化得到，由此分析確定合成路線。

(1)A是葡萄糖，結構簡式是CH2OH(CHOH)4CHO，根據系統命名法則，醛其碳原子為1號位，其余每個碳上各有一個羥基，則葡萄糖的名稱是2，3，4，5，6-五羥基己醛；

(2)B的結構簡式為CH3CH(OH)COOH，含有的官能團名稱是羧基、羥基；

(3)1molD能與2molAg(NH3)2OH反應，說明1molD中有1mol-CHO，D結構中有3個相同的基團，經分析相同的3個基團為-(CH2OH)，分子式C5H10O4就剩下一個-C，D的結構簡式為C(CH2OH)3CHO，D與銀氨溶液反應的化學方程式為：C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)由D、E的化學式可以看出E比D多2個H原子，加氫叫還原，加氫也是加成反應；乙醛和甲醛發生羥醛縮合反應生成的D為C(CH2OH)3CHO，反應類型是加成反應；

(5)B的直鏈同分異構體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應，說明不含有羧基；又不能與新制Cu(OH)2反應，說明也不含醛基；且1mol G與足量Na反應生成1molH2，即說明分子結構中含有2個羥基，則可得G的結構簡式為：；

(6)以2-氯丙醛為原料合成，生成的單體是CH3CHOHCOOH，CH3CHOHCOOH可以用CH3CHClCOOH在NaOH溶液中水解并酸化得到，而CH3CHClCOOH可以用2-氯丙醛發生催化氧化得到，具體合成路線為。