Question

【題目】有機物H有鎮咳、鎮靜的功效，其合成路線如下：

已知：RXR-MgX（R、R’、R’’代表烴基或氫）

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為___________；D中含氧官能團的名稱是___________。

(2)③的反應類型是___________。

(3)反應②的化學方程式為______________________。

(4)X的結構簡式為___________。

(5)寫出苯環上的一氯代物只有一種的H的同分異構體的結構簡式：___________。

(6)參考上述流程，以苯甲醇為原料，其他無機試劑任選，寫出合成的路線________________ 。

Answer 1

【答案】一溴環戊烷 羰基 消去反應

【解析】

根據信息知，環戊烷和單質溴在光照時發生取代反應生成A為，A和NaOH的水溶液發生水解反應生成B為，B被氧化生成D為，根據信息知生成E為，E發生消去反應生成F為，F和溴發生加成反應生成X為，X發生消去反應生成甲；(6)苯甲醇被催化氧化產生苯甲醛，苯甲醇與HBr發生取代反應產生，和Mg、無水乙醇反應生成C6H5-CH2MgX，該物質和苯甲醛反應酸化得到醇，再發生消去反應生成。

(1)根據上述分析可知A結構簡式是，名稱為一溴環戊烷；D結構為，含氧官能團是羰基；

(2)E結構簡式是，該物質含有醇羥基，在羥基連接的碳原子的鄰位C原子上有H原子，所以與濃硫酸混合加熱，發生消去反應產生F：，所以反應③的類型為消去反應；

(3)反應②是一溴環戊烷與強堿NaOH的水溶液在加熱時發生的取代反應，化學方程式為；

(4)F結構簡式是，分子中含有碳碳雙鍵，與Br2的CCl4溶液發生加成反應產生X，所以X的結構簡式是：；

(5)H的分子式是C10H14，其含有苯環且苯環上的一氯代物只有一種的同分異構體，說明苯環上只有一種位置的H原子，則該物質可能有的結構簡式是；

(6)苯甲醇被催化氧化產生苯甲醛；苯甲醇與HBr在加熱條件下發生取代反應，—OH被Br原子取代，產物和Mg、無水乙醇反應生成C6H5-CH2MgX，C6H5-CH2MgX和苯甲醛反應酸化得到醇，該醇發生消去反應生成，所以合成路線為：。