Question

【題目】正丁酸乙酯(CH3CH2CH2COOCH2CH3)是合成香料的重要原料。以有機物A為原料制備正丁酸乙酯的一種合成路線如下圖所示：

已知：I．R1CH =CH2R1CH2CH2Br

Ⅱ．R2CH2BrR2CH2COOH

Ⅲ．R3CH=CHR4R3CHO+R4CHO

回答下列問題：

(1)A的名稱為________，E中官能團的名稱是___________。

(2)A→B、B→C的反應類型分別為______、__________。

(3)H的結構簡式為___________。

(4)能發生銀鏡反應的D的同分異構體（不考慮環狀結構）共有__________種。

(5)參照上述合成路線，以苯乙烯()和乙醇為原料（無機試劑任選），設計制備苯甲酸乙酯()的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】 丙烯 醛基 加成反應 取代反應 HCHO 10

【解析】根據流程圖，D和F發生酯化反應生成CH3CH2CH2COOCH2CH3，根據信息Ⅱ知，D為CH3CH2CH2COOH，則F為CH3CH2OH；因此B為CH3CH2CH2Br，C為CH3CH2CH2CN；根據信息I，A為CH3CH=CH2；根據信息Ⅲ，E為CH3CHO，H為HCHO。

(1)根據上述分析，A為CH3CH=CH2，名稱為丙烯，E為CH3CHO，其中官能團為醛基，故答案為：丙烯；醛基；

(2)A→B為烯烴的加成反應、B→C為鹵代烴與氰化鈉的取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；

(3)H為HCHO，故答案為：HCHO；

(4) D為CH3CH2CH2COOH，能發生銀鏡反應的D的同分異構體中含有醛基，有CH2OHCH2CH2CHO(移動羥基，共有3種)、CH2OHCH(CH3)CHO(移動羥基，共有2種)、HCOOC3H7(丙基有2種，共有2種)、CH3OCH2CH2CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH(CH3)CHO，共10種，故答案為：10；

(5)以苯乙烯()和乙醇為原料合成苯甲酸乙酯()，合成需要先合成苯甲酸，根據信息Ⅲ，可以由氧化生成苯甲醛，再由苯甲醛氧化即可，合成路線為，故答案為：。