Question

【題目】化合物H在有機合成中有重要的應用，由A制備H的合成路線如下：

已知：

①RCHO + CH3CHO RCH = CHCHO + H2O

②

回答下列問題：

（1）E中的官能團名稱為_________ 和_________。

（2）C→D的反應類型為_________ 。B→C的化學反應方程式為__________。

（3）G的結構簡式為_______________。

（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式___________。

①遇FeC13溶液顯紫色；②能發生銀鏡反應；③分子中有5種不同化學環境的氫原子，且個數比為1：1：2：2：4。

（5）寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線_______（其他無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】碳碳三鍵 羧基 加成反應 CH2=CH2 （或） CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3C≡CCHO

【解析】

根據已知①，A與CH3CHO反應生成B的結構簡式為，B與新制Cu(OH)2反應后酸化生成的C為，C與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成的D為；E與C2H5OH發生酯化反應生成F，F的結構簡式為，結合題給已知②，G的結構簡式為CH2=CH2，據此分析作答。

根據已知①，A與CH3CHO反應生成B的結構簡式為，B與新制Cu(OH)2反應后酸化生成的C為，C與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成的D為；E與C2H5OH發生酯化反應生成F，F的結構簡式為，結合題給已知②，G的結構簡式為CH2=CH2；

（1）根據E的結構簡式可知，E中官能團為碳碳三鍵和羧基。

（2）C的結構簡式為，C與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成D；B→C的化學方程式為。

（3）根據上述推斷，G的結構簡式為CH2=CH2。

（4）F的結構簡式為，F的分子式為C11H10O2，不飽和度為7；F的同分異構體遇FeC13溶液顯紫色，說明結構中含酚羥基；能發生銀鏡反應，說明結構中含—CHO；分子中有5種不同化學境的氫原子，且個數比為1：1：2：2：4；符合條件的同分異構體的結構簡式為、。

（5）對比與乙烯、乙醛的結構，結合題給已知②，可由CH2=CH2與CH3C≡CCHO反應制得；則關鍵由乙醛合成CH3C≡CCHO，碳鏈增長，結合題給已知①、模仿流程中A→B、C→D→E即可，合成路線流程圖為：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3C≡CCHO。