Question

【題目】美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：

已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R

②B－F苯環上均只有兩個取代基

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是___，C中含氧官能團的名稱是___。

（2）E→F的反應類型是___，G的分子式為___。

（3）D的結構簡式為___。

（4）反應B→C的化學方程式為___。

（5）芳香族化合物W是G的同分異構體，符合下列條件的同分異構體共有___種。（不考慮含的結構）

①W能發生水解反應

②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9：3：2：2

（6）4一芐基苯酚（）是一種藥物中間體，請設計以苯甲醇和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：___（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】乙醛 羥基、羰基 取代反應 C12H16O3 +Cl2+HCl 2種

【解析】

由B的分子式、C的結構，可知B與氯氣發生取代反應生成C，故B為，逆推可知A為。C發生信息①中還原反應生成D為，對比D、E的分子式，結合反應條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為，由G的結構可知，E中醇羥基與甲醇發生分子間脫水反應生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為，對比G、美托洛爾的結構可知，G發生開環加成生成美托洛爾。

(1)由B的分子式和C的結構，可知B與氯氣發生取代反應生成C，故B為，逆推可知A為，名稱為乙醛。由結構可知C中含氧官能團為：羥基、羰基，

故答案為：乙醛；羥基、羰基；

(2)E為，由G的結構可知，E中醇羥基與甲醇發生分子間脫水反應生成F，屬于取代反應，由結構簡式可知G的分子式為：，

故答案為：取代反應；；

(3)C發生信息①中還原反應生成D，故D的結構簡式為，

故答案為：；

(4) B與氯氣發生取代反應生成C， B→C的化學方程式為：，

故答案為：；

(5)芳香族化合物W是G的同分異構體，W能發生水解反應，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9:3:2:2，不考慮含的結構，符合要求的W的結構簡式有：，

故答案為：2種；

(6)苯甲醇發生氧化反應生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應生成，最后與作用得到目標物,合成路線流程圖為：，

故答案為：。