Question

【題目】HecK反應是偶聯反應的一種，例如：

反應①：

化合物Ⅰ可以由以下途徑合成：

(1)化合物Ⅱ的分子式為____________，1mol該物質最多可與________molH2發生加成反應．

(2)鹵代烴CH3CHBrCH3發生消去反應可以生成化合物Ⅲ，相應的化學方程為________________(注明條件)。

(3)化合物Ⅳ含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ的分子式為C4H6O，則化合物Ⅵ的結構簡式為__________；

(4)化合物Ⅴ可與CH3CH2OH發生酯化反應生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定條件下可以發生加聚，則其加聚產物的結構簡式為_________________；

(5)化合物Ⅱ的一種同分異構體Ⅷ能發生銀鏡反應，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1：2：2，Ⅷ的結構簡式為_______________；

(6)一定條件下，與也可以發生類似反應①的反應，其有機產物的結構簡式為________________。

Answer 1

【答案】C10H10O2 4 CH3CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O CH3CH=CHCHO

【解析】

通過對Ⅰ的結構簡式的分析可知，A為丙烯，即CH3CH=CH2，從反應條件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反應，可知，Ⅳ為CH2=CHCHO，Ⅴ為CH2=CHCOOH

(1)通過Ⅱ的結構簡式，可得其分子式為：C10H10O2；酯基不能與氫氣加成，只有苯環和碳碳雙鍵可以與氫氣加成，所以，1mol該物質最多可與4mol氫氣發生加成反應；

(2)鹵代烴消去反應的條件是NaOH的乙醇溶液加熱，所以，其反應方程式為：CH3CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O；

(3)化合物Ⅳ為CH2=CHCHO，其含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ只能是CH3CH=CHCHO；

(4))Ⅴ為CH2=CHCOOH，其與CH3CH2OH發生酯化反應生成化合物Ⅶ，Ⅶ為CH2=CHCOOCH2CH3，其發生加聚反應時，是碳碳雙鍵的加聚，產物為：；

(5)通過分析化合物Ⅱ的結構簡式，結合所要求的條件，Ⅷ的結構簡式為；

(6)與也可以發生類似反應①的反應，其有機產物的結構簡式為，。