Question

【題目】從甲苯出發，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸。

已知水楊酸的結構簡式為，請回答：

(1)寫出下列反應的條件：①___________________；⑦____________________。

(2)C、F的結構簡式分別為C__________________、F____________________。

(3)寫出反應⑥⑨的化學方程式：

⑥_________________________________________________；

⑨__________________________________________________。

(4)③④兩步反應能否互換，為什么？______________________。

(5)同時符合下列條件的水楊酸的同分異構體共有___________種。

①苯環上有3個取代基

②能發生銀鏡反應

③1 mol該同分異構體與足量NaOH溶液反應可消耗2 mol NaOH

Answer 1

【答案】光照Cu、加熱＋NaOH＋NaCl＋＋H2O不能，因為酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸6

【解析】

根據水楊酸的合成路線可以逆推D為，C是，B是；根據苯甲酸苯甲酯可以逆推出G是，F是，E是，A是，據此分析可得結論。

（1）(1)反應①為鹵素的取代反應，且取代的位置在苯環側鏈上，則條件為光照；反應⑦為醇的催化氧化，則反應條件為催化劑（可是銅）、加熱，故答案為：光照、Cu，加熱；(2)C、F的結構簡式分別、；(3)⑥⑨的化學方程式：⑥＋NaOH＋NaCl，

⑨＋＋H2O ；

(4) ③、④兩步反應不能互換，一旦互換，生成的酚羥基易被氧化，在后續反應中則被高錳酸鉀氧化，得不到水楊酸，故答案為：不能，因為酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸；(5) 符合題給條件的水楊酸同分異構體的結構特點為苯環上含有兩個酚羥基和一個醛基，兩個酚羥基在苯環上的排列有鄰、間、對三種關系，然后再移動醛基苯環上的位置，可得兩-OH為鄰位時有2種，兩-OH為間位時有3種，兩-OH對位時有1種，總共6種同分異構體，故答案為：6。