Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO

②

③+HCHO+HCOO-

回答下列問題：

（1）E中含氧官能團名稱為_________非含氧官能團的電子式為_______。E的化學名稱為苯丙炔酸，則B的化學名稱為__________。

（2）C→D的反應類型為__________。B→C的過程中反應①的化學方程式為 ________。

（3）G的結構簡式為_________。

（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式________。

①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發生銀鏡反應；③分子中有五種不同化學環境的氫且個數比為1:1:2:2:4

（5）寫出用甲醛和乙醇為原材料制備化合物C(CH2ONO2)4的合成路線（其他無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干）。_________。

Answer 1

【答案】羧基 苯丙烯醛 加成反應 +2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O↓+3H2O CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4

【解析】

由信息①及B分子式可知A應含有醛基，且含有7個C原子，則芳香化合物A為，因此B為；B與新制氫氧化銅反應后酸化生成C，則C為，C與溴發生加成反應生成D，D為，D發生消去反應并酸化得到E，E與乙醇發生酯化反應生成F，F為，對比F、H的結構簡式，結合信息②可知，G為。據此分析解答。

(5)CH2=CH2和水發生加成反應生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發生催化氧化反應生成CH3CHO，CH3CHO和HCHO發生信息反應生成HOCH2C(CH2OH)2CHO，HOCH2C(CH2OH)CHO發生加成反應生成HOCH2C(CH2OH)3，HOCH2C(CH2OH)3和濃硝酸發生取代反應生成C(CH2ONO2)4。

(1)E()中的含氧官能團為羧基，非含氧官能團為碳碳三鍵，其電子數為，E的化學名稱為苯丙炔酸，則B()的化學名稱為苯丙烯醛，故答案為：羧基；；苯丙烯醛；

(2)C為，發生加成反應生成D，B為，C為，B→C的過程中反應①的化學方程式為+2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案為：加成反應；+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；

(3)G的結構簡式為，故答案為：；

(4)F為，F的同分異構體符合下列條件：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③分子中有5種不同化學環境的氫且個數比為1∶1∶2∶2∶4，符合條件的同分異構體結構簡式為，故答案為：；

(5)CH3CH2OH發生催化氧化反應生成CH3CHO，CH3CHO和HCHO發生信息①的反應生成C(CH2OH)4， C(CH2OH)3和濃硝酸發生酯化反應生成C(CH2ONO2)4，合成路線為CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4，故答案為： CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4。