Question

【題目】肉桂硫胺（Cinanserin）是上世紀70年代用于抗精神分裂癥的藥物，對冠狀病毒3CL水解酶具有抑制作用，下圖是其合成路線圖。

已知以下信息：

①A為常見的烴，它對H2的相對密度為39

②2RCOOHRCH2OH

③+HCN

回答下列問題：

（1）A的名稱__________；B的結構簡式___________；肉桂硫胺中含氧官能團的名稱__________。

（2）步驟①的反應方程式________________，其反應類型為_________。

（3） 中共平面的原子最多________個。

（4）M是C的同分異構體，符合下列條件的M有_______種。

①屬于芳香族化合物。②能發生銀鏡反應。

（5）參照題干，寫出由制備的流程圖。_______。

Answer 1

【答案】苯 酰胺鍵 +CH3I+HI 取代反應 14 4

【解析】

A經過①，發生取代反應生成B，B經過②，發生氧化反應得到C，C經過③得到，則C為苯甲酸，B為，A為苯，符合A為常見的烴，它對H2的相對密度為39。據此解答。

(1)根據分析可知，A為苯；B的結構簡式為；肉桂硫胺由為原料制得，含有胺，故中含氧官能團的名稱酰胺鍵，故答案為：苯；；酰胺鍵；

(2) 步驟①的反應方程式+CH3I+HI，為取代反應，故答案為：+CH3I+HI；取代反應；

(3) 中苯環上原子共平面，支鏈所連氧為碳氧雙鍵也會共平面，所以最多有14個原子共平面，故答案為14；

(4) C為苯甲酸，滿足①屬于芳香族化合物，說明有苯環，②能發生銀鏡反應，要有醛基，苯甲酸有兩個氧可以為醛基和酚羥基，有3中情況；還可以為甲酯，有一種情況，共有4種，故答案為：4；

(5)根據已知信息提示，可制得，可制得，可制得，合成，則合成路線為：，故答案為：。