Question

【題目】丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：

已知：①R-Br

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；

③C能發生銀鏡反應；

④J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環。

回答下列問題：

(1)由A生成B的化學方程式為__________，其反應類型為__________；

(2)D的化學名稱是__________，由D生成E的化學方程式為__________；

(3)J的結構簡式為__________；

(4)G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發生顯色反應的結構簡式__________(寫出一種即可)；

(5)由甲醛和化合物A經下列步驟可得到2—苯基乙醇：A KL。反應條件1為__________；反應條件2所選擇的試劑為__________；L的結構簡式為__________。

Answer 1

【答案】+Br2+HBr 取代反應 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr 或或 光照 鎂、乙醚

【解析】

比較D、E的分子式可知D和HBr發生加成反應生成E，E的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH2=C(CH3)2，E為(CH3)3CBr，根據題中已知①可知F為(CH3)3CMgBr，C能發生銀鏡反應，同時結合G和F的結構簡式可推知C為，進而可以反推得，B為，A為，根據題中已知①，由G可推知N為，J是一種酯，分子中除苯環外，還含有一個五元環，則J為，據此解答。

(1)由A生成B的化學方程式為+Br2+HBr，其反應類型為取代反應；

(2)D為CH2=C(CH3)2，名稱是2-甲基丙烯，由D生成E的化學方程式為CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr；

(3)根據上面的分析可知，J的結構簡式為；

(4)G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，這樣的結構為苯環上連有-OH、-CH2Br呈對位連結，另外還有四個-CH3基團，呈對稱分布，或者是-OH、-C(CH3)2Br呈對位連結，另外還有2個-CH3基團，以-OH為對稱軸對稱分布，這樣有或或；

(5)反應1為與溴發生取代生成K為，反應條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應生成2-苯基乙醇。