Question

【題目】痛滅定鈉是一種吡咯乙酸類的非甾體抗炎藥，其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）化合物B中含有官能團的名稱是__。

（2）化學反應(yīng)①和④的反應(yīng)類型分別為__和__。

（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（4）下列關(guān)于痛滅定鈉的說法錯誤的是__。

a.與溴充分加成后官能團種類數(shù)不變

b.能夠發(fā)生水解反應(yīng)

c.核磁共振氫譜分析能夠顯示6個峰

d.可使溴的四氯化碳溶液褪色

e.1mol痛滅定鈉與氫氣加成最多消耗3molH2

（5）反應(yīng)⑦的化學方程式為__。

（6）芳香族化合物X的相對分子質(zhì)量比A大14，寫出遇FeCl3溶液顯紫色且取代基僅位于苯環(huán)對位上化合物X的結(jié)構(gòu)簡式：__(不考慮立體異構(gòu))。

（7）根據(jù)該試題提供的相關(guān)信息，寫出由化合物及必要的試劑制備有機化合物的合成路線圖。__。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、硝基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) ce 2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4 、

【解析】

根據(jù)合成路線分析：與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)①轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>，發(fā)生反應(yīng)②，在鄰位引入醛基轉(zhuǎn)變?yōu)椋?/span>，與CH3NO2發(fā)生反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生反應(yīng)⑤將CH2NO2脫去氫氧原子轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>CN，生成，反應(yīng)⑥中CN堿性水解轉(zhuǎn)變成COONa，得到，反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，在堿性條件下水解得到，據(jù)此作答。

(1)由B的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含有的官能團為：碳碳雙鍵和硝基；

答案為：碳碳雙鍵、硝基；

(2)由上述分析可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，④為加成反應(yīng)；

答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；

(3)與發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，答案為：；

(4)a.與溴充分加成后碳碳雙鍵消失，引入了溴原子，故官能團種類數(shù)不變，a正確；

b.結(jié)構(gòu)中存在COONa，屬于弱酸鹽結(jié)構(gòu)，能夠發(fā)生鹽類的水解反應(yīng)，b正確；

c.該結(jié)構(gòu)中有7種氫，故核磁共振氫譜分析能夠顯示7個峰，c錯誤；

d.該結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，d正確；

e.苯環(huán)、碳碳雙鍵和羰基都可以與氫氣加成，因此1mol痛滅定鈉與氫氣加成最多消耗6molH2，e錯誤；

答案為：ce；

(5)反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4；

故答案為：2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4；

(6)芳香族化合物說明X中有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量比A大14，說明比A多一個CH2，且與A的不飽和度相同；遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基；取代基僅位于苯環(huán)對位上說明有兩個取代基且為對位關(guān)系，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式有：、，

故答案為：、；

(7)完全仿照題干中框圖中反應(yīng)⑥⑦⑧，選擇合適試劑即可完成，與氫氧化鈉水解得到苯乙酸鈉，苯乙酸鈉與(CH3CH2)2SO4反應(yīng)得到，再與乙酰氯反應(yīng)生成，合成路線為： ；

故答案為： 。