Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，稱為Glaser反應。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2。該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為_____，反應②所需的試劑和條件是______，反應③的反應類型為______反應。

（2）1molE理論上最多消耗氫氣_____mol。

（3）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，寫出任意一種的結構簡式______。

（4）寫出用2苯基乙醇）為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線______。

（合成路線常用的表達方式為：AB……目標產物）

Answer 1

【答案】 Cl2、光照 消去（或消除） 10 、、、、

【解析】

由B的分子式、C的結構簡式可知B的結構簡式為，則A與氯乙烷發生取代反應生成B，則A為。對比C、D的結構簡式可知C脫去2分子HCl，同時形成D為苯乙炔，該反應屬于消去反應，D發生信息中的偶聯反應生成E為；2苯基乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成苯乙烯，然后苯乙烯與溴發生加成反應生成，最在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成苯乙炔。

（1）由分析可知B的結構簡式為，反應②發生取代反應，苯環支鏈上的碳原子的氫原子被氯原子取代，所需的試劑和條件是Cl2、光照；反應③的反應類型為消去反應；

（2）由分析知E為，1molE理論上最多消耗氫氣10mol；

（3）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，可能的結構簡式為：、、、、；

（4）2苯基乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成苯乙烯，然后苯乙烯與溴發生加成反應生成，最在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成苯乙炔，合成路線為。