Question

【題目】注意分析下列兩條信息，它們可能有助于你解答下面的推斷題：

①

②有機化合物分子中，同一個碳原子上連接兩個羥基的結構是不穩定的，易自動失去一分子水，如

+H2O(R—代表烴基)

現有只含C、H、O三種元素的化合物A～F，它們的某些有關信息已注明在下面的方框內。

請推斷出化合物A、B、C、D的結構簡式。

A______________，B______________，C______________，D______________。

Answer 1

【答案】

【解析】

根據醛基能夠發生銀鏡反應；醇羥基可以與羧基發生酯化反應產生酯基，伯醇羥基可以被催化氧化產生醛基，仲醇羥基只能被催化氧化產生酮基，叔醇不能發生催化氧化反應；酯基、酮基不能發生銀鏡反應；羧基可以發生酯化反應，可以發生中和反應，不能發生銀鏡反應分析判斷。

化合物A能發生銀鏡反應，能與金屬鈉反應放出氫氣，說明A中含醛基和羥基(或羧基)，A選擇氧化產生D相對分子質量是106，D不能發生銀鏡反應，但可以發生酸堿中和反應，說明A→D的反應是醛基被氧化變為羧基-COOH，1個醛基氧化變為羧基，物質相對分子質量增加16，A在乙酸、乙酸酐作用產生B，是A中的醇羥基發生酯化反應，每有一個醇羥基發生該酯化反應，相對分子質量增加42，反應產生的B能發生銀鏡反應，不能與金屬鈉反應，則說明A中醇羥基完全酯化，B中只含有酯基和醛基，A中無羧基；B選擇氧化變為C，根據C不能發生銀鏡反應，能發生酸堿中和反應，說明B→C為醛基氧化為羧基-COOH，而D、C相對分子質量相差190-106=84，根據信息①：每有1個醇羥基酯化，式量增加42，則A生成B式量增加84，說明A中含有2個醇羥基；根據信息②可知同一個C原子連接兩個羥基不穩定，會自動脫水形成羰基，結合A相對分子質量為90，可知A的結構為，B為，C為，D為。