Question

【題目】H是合成預防靜脈血栓形成()的原料藥利伐沙班中間體，其合成路線如圖：

已知：

(1)A的化學名稱為_________________，C中含有官能團的名稱為__________________。

(2)C→D的反應類型為__________________。

(3)G的結構簡式為______________________。

(4)D→F的化學方程式為__________________________________________________。

(5)滿足下列條件的D的同分異構體有_______________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有6組峰且峰面積之比為4:2:1:1:1:1的結構簡式為____________________(寫一種)。

①苯環上有3個取代基；②兩個氨基直接和苯環相連；③可以和溶液反應；④該物質與足量鈉反應產生；

(6)已知：，以C為原料合成的合成路線為____________________________________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯 溴原子、硝基 取代反應 6 、

【解析】

由流程圖可知，A為苯 ，在溴化鐵的催化作用下苯與液溴發生取代反應生成B溴苯，在濃硫酸的作用下溴苯與濃硝酸發生硝化反應生成C，由D的結構簡式可知，C的結構簡式為，C與H2NCH2CH2OH發生取代反應生成D，D與E發生取代反應生成F，由D與F的結構簡式、結合E的分子式可知，E的結構簡式為，根據已知信息反應知，G發生還原反應生成H，則G為，F在NaOH存在下反應生成G，據此分析解答。

(1)A的化學名稱為苯，C為，含有官能團的名稱為溴原子、硝基；

(2)C為，C與H2NCH2CH2OH反應時，-NHCH2CH2OH取代了C中的溴原子生成D，故C與H2NCH2CH2OH發生取代反應生成D；

(3)G的結構簡式為；

(4)D與E發生取代反應生成F，故D→F的化學方程式為；

(5)滿足下列條件的D的同分異構體，①苯環上有3個取代基；②兩個氨基直接和苯環相連；③可以和溶液反應，說明有一個羧基；④該物質與足量鈉反應產生，說明還有一個羥基，則另一個取代基為；當兩個氨基位于鄰位時，有2種取代方式；當兩個氨基位于對位時，有1種取代方式；當兩個氨基位于間位時，有3種取代方式，則符合條件的同分異構體共6種；其中核磁共振氫譜有6組峰且峰面積比為4:2:1:1:1:1的結構簡式為、；

(6)根據已知信息反應可知，與NaCN反應生成，在酸性條件下反應生成，發生還原反應生成，再發生縮聚反應生成，故合成路線為：。