Question

【題目】以乙烯為原料合成環狀化合物 E(C4H4O4)的流程如下。

請回答下列問題：

（1）E 的結構簡式是_______________；C 中所含官能團的名稱是____________。

（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數最多的分子的結構簡式是__________，名稱(系統命名)是______________。

（3）反應①⑤中，屬于取代反應的是_______(填寫編號)。

（4）寫出反應②的化學方程式______________ 。

（5）F是E的同分異構體，且1 mol F與足量的 NaHCO3溶液反應可放出2mol CO2氣體，請寫出符合條件的F的所有的結構簡式______________ 。

（6）參照上述合成路線的表示，設計以乙烯為原料制備乙二醇的最簡合成路線：

__________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】

（1） 羧基、溴原子

（2）(CH3)2C=C(CH3)2 ，2, 3-二甲基-2-丁烯

（3）④⑤

（4）2BrCH2CH2OH＋O22BrCH2CHO＋2H2O

（5）HOOCCH=CHCOOH ，CH2=C(COOH)2

（6）CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH

【解析】

試題分析：乙烯和HBrO發生加成反應生成A，A能發生催化氧化，說明A中含有醇羥基，則A結構簡式為HOCH2CH2Br，B為CH2BrCHO，B被氧化生成C，C為CH2BrCOOH，C和NaOH的水溶液加熱發生取代反應然后酸化得到D，D為HOCH2COOH，D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成E，E是環狀化合物，則E結構簡式為；

（1）通過以上分析知，E的結構簡式是；C為CH2BrCOOH，C中所含官能團的名稱是羧基、溴原子；

（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數最多的分子的結構簡式是(CH3)2C=C(CH3)2，名稱(系統命名)是2，3-二甲基-2-丁烯；

（3）通過以上分析知，反應①～⑤中，屬于取代反應的是④⑤；

（4）A結構簡式為HOCH2CH2Br，B為CH2BrCHO，A發生催化氧化反應生成B，所以反應②的化學方程式2HOCH2CH2Br+O22CH2BrCHO+2H2O；

（5）E的結構簡式是，F是E的同分異構體，且1mol F與足量的NaHCO3溶液反應可放出2mol CO2氣體，說明F中含有兩個羧基，則符合條件的F的所有的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH、CH2=C(COOH)2；

（6）乙烯和溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發生水解反應生成乙二醇，所以以乙烯為原料制備乙二醇的最簡合成路線：。