Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為。請回答下列問題：

(1)G中含氧官能團的名稱是______________

(2)反應①的化學方程式為__________________

(3)反應⑤所需的試劑和條件是____，該反應類型是______________

(4)寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式________________________。

I．苯環上只有兩種取代基；Ⅱ，核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰；Ⅲ．能與NaHCO3溶液反應生成CO2。

(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。則中的手性碳是____（填碳原子的數字標號）。

(6)設計以為原料制備的合成路線（無機試劑任選）。

_____________________________________

Answer 1

【答案】羧基、醚鍵 濃硫酸、加熱 消去反應 、 5、8

【解析】

(1)根據G的結構簡式，分析含有的含氧官能團；

(2)對比A和B的結構簡式，反應①為取代反應，據此書寫方程式；

(3)E→F→G過程中，消除了E中的羥基，因此反應⑤為消去反應，據此分析判斷；

(4)C的同分異構體的核磁共振氫譜有4組峰，說明是對稱結構，能與NaHCO3反應，說明含有羧基，據此分析和判斷；

(5)利用手性碳原子的定義進行分析；

(6)對比原料和目標產物結構的異同，利用題給信息和所學知識設計合成路線。

(1)根據G的結構簡式，G中的含氧官能團是醚鍵、羧基；

(2)對比A和B的結構簡式，A中氧氫鍵斷裂，乙酸酐中，從虛線中斷裂，該反應為取代反應，反應方程式為；

(3) F→G顯然發生加成反應，說明F中含有不飽和鍵，即E生成F發生消去反應，所需試劑和條件為濃硫酸、加熱；

(4)C的同分異構體的核磁共振氫譜有4組峰，說明是對稱結構，兩個取代基位置應是對位，能與NaHCO3溶液反應，說明含有羧基，即符合條件的同分異構體是、；

(5)根據手性碳原子的定義，屬于手性碳原子是5、8；

(6)對比原料和目標產物，模仿B→C，先讓在AlCl3發生反應生成，然后羰基與H2在鈀作催化劑下，發生加成反應，由于酚羥基的影響，使得苯環上的鄰位和對位上的氫變得活潑，容易發生取代，最后與濃溴水發生取代反應，即合成路線為。