Question

【題目】從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：

提示：

根據(jù)上述信息回答：

(1)請寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱：__________________。

(2)寫出反應(yīng)③的反應(yīng)類型：_________________。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

②______________。

⑤_______________。

(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_________________。

Answer 1

【答案】羧基、酚羥基 取代反應(yīng) +CO2+H2O +NaHCO3 2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O FeCl3溶液或飽和溴水

【解析】

A在足量的NaOH溶液中水解得到B和C，則A為酯，B在濃硫酸的作用下得到二甲醚，則B為CH3OH，甲醇發(fā)生催化氧化得到D(HCHO)，甲醛與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)后，再酸化得到CO2；結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)簡式和提示，可知G在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，引入硝基，再將－NO2還原為－NH2；A在堿性環(huán)境下水解得到醇和羧酸鹽，E中含有－COONa，結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)，E中還含有－ONa；通入CO2，－ONa轉(zhuǎn)化為－OH；再加入稀硫酸，－COONa轉(zhuǎn)化為－COOH。則E為，F為，G為，H為。

(1)從Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y中的含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、酚羥基；

(2)結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)簡式和提示，可知G在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；

(3)②E為，F為，在E的溶液中通入CO2，由于碳酸酸性強(qiáng)于苯酚弱于羧酸，因此可以將－ONa轉(zhuǎn)化為－OH，而－COONa不變，反應(yīng)生成NaHCO3，化學(xué)方程式為+CO2+H2O+NaHCO3

⑤B為甲醇，D為甲醛，反應(yīng)⑤為醇的催化氧化，化學(xué)方程式為2CH3OH+O22HCHO+2H2O；

(4)根據(jù)上述分析A的分子式為C8H8O3，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，則I和J的結(jié)構(gòu)簡式分別為和，I和J的區(qū)別在于，I中的－OH直接與苯環(huán)相連，是酚羥基；J/span>中的－OH與側(cè)鏈上的碳原子相連，是醇羥基；可以用FeCl3溶液或飽和溴水區(qū)別I和J；酚羥基遇FeCl3溶液呈現(xiàn)紫色；酚羥基的鄰對位上的H原子能被－Br取代，生成白色沉淀。