Question

【題目】某抗結(jié)腸炎藥物的有效成分的合成路線如圖所示(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）E中含有的官能團(tuán)為__。

（2）②的反應(yīng)類型是__。

（3）下列對(duì)抗結(jié)腸炎藥物的有效成分可能具有的性質(zhì)推測(cè)不正確的是__(填字母)。

a.水溶性比苯酚的好，密度比苯酚的大

b.能發(fā)生消去反應(yīng)

c.能發(fā)生加聚反應(yīng)

d.既有酸性又有堿性

（4）①的反應(yīng)方程式為__。

（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有__種。寫出其中核磁共振氫譜中有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__。

a.與E具有相同的官能團(tuán)且官能團(tuán)不在同一側(cè)鏈上

b.水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）連有烷基的苯環(huán)上再引入一個(gè)取代基時(shí)，常取代烷基鄰、對(duì)位上的氫原子，而連有羧基的苯環(huán)上再引入一個(gè)取代基時(shí)，常取代羧基間位上的氫原子。據(jù)此設(shè)計(jì)出以A為原料合成的路線(仿照題中抗結(jié)腸炎藥物的有效成分的合成路線進(jìn)行答題)___。

Answer 1

【答案】羧基和酯基 取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） bc +Cl2+HCl 15

【解析】

由流程圖可知，C發(fā)生信息(a)中的反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合C的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D為，烴A與Cl2在FeCl3催化劑條件下反應(yīng)得到B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，可推知A為，B為，E與NaOH反應(yīng)、酸化得到F為，由信息(b)并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分，據(jù)此分析解答問(wèn)題。

(1)E的結(jié)構(gòu)式為，其中含有的官能團(tuán)有羧基和酯基，故答案為：羧基和酯基；

(2)F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，硝化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代（或硝化）反應(yīng)；

(3)a.羧基和氨基與水分子之間可以形成氫鍵，其水溶性比苯酚好，a正確；

b．不能發(fā)生消去反應(yīng)，b錯(cuò)誤；

c．抗結(jié)腸炎藥物有效成分含有的官能團(tuán)有氨基、羧基、和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，但不能發(fā)生加聚反應(yīng)，c錯(cuò)誤；

d．含有氨基、羧基，機(jī)有堿性又有酸性，d正確，綜上，bc錯(cuò)誤，故答案為：bc；

(4)反應(yīng)①是烴A與Cl2在FeCl3催化劑條件下反應(yīng)得到B，反應(yīng)方程式為+Cl2+HCl，故答案為：+Cl2+HCl；

(5)根據(jù)條件a.與E具有相同的官能團(tuán)且官能團(tuán)不在同一側(cè)鏈上，有—COOH和—COO—，b.水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有羧酸苯酯，則滿足條件的同分異構(gòu)體可能是：①有3個(gè)取代基“HCOO—、—COOH、—CH3”，苯環(huán)上有—COOH和—CH3時(shí)有鄰、間、對(duì)三種，苯環(huán)上在連接一個(gè)HCOO—，對(duì)應(yīng)的種類有4、4、2共10種；②苯環(huán)上有2個(gè)取代基“HCOO—和—CH2COOH”時(shí)，共3種；③苯環(huán)上有2個(gè)取代基“—COOH和CH3COO—”時(shí)，共3種，其中一種是E的結(jié)構(gòu)，則滿足條件的E的同分異構(gòu)體共有10+3+2=15種，其中核磁共振氫譜種有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：15；；

(6)以甲苯為原料合成的流程為甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為，故答案為：。