Question

【題目】反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據該合成路線回答下列問題：

已知：RCHO+R＇OH+R＂OH

（1）A的名稱是__________；B分子中共面原子數目最多為__________；C分子中與環相連的三個基團中，不同化學環境的氫原子共有__________種。

（2）D中含氧官能團的名稱是__________，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式：__________。

（3）E為有機物，能發生的反應有__________。

a．聚合反應b．加成反應c．消去反應d．取代反應

（4）B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結構：________。

（5）以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。

（6）問題（5）的合成路線中第一步反應的目的是__________。

Answer 1

【答案】正丁醛或丁醛 9 8 醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； cd CH2=CHCH2OCH3、、、 ； 保護醛基

【解析】

（1）根據流程圖，A為CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B為CH2=CHOC2H5，分子中共面原子數目最多為9個(如圖：)，C分子中與環相連的三個基團中，8個碳原子上的氫原子化學環境都不相同，共有8種，故答案為：丁醛；9；8；

（2）D為，其中含氧官能團是醛基，檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）根據流程圖，結合信息，C在酸性條件下反應生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發生的反應有消去反應和取代反應，故選cd；

（4）B的同分異構體F與B有完全相同的官能團， F可能的結構有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案為：CH2=CHCH2OCH3、、；

（5）D為，己醛的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根據信息和己醛的結構，首先需要將碳碳雙鍵轉化為單鍵，然后在酸性條件下反應即可，故答案為：；

（6）醛基也能夠與氫氣加成，（5）中合成路線中第一步反應的目的是保護醛基，故答案為：保護醛基。

【點晴】

本題為信息推斷題，解這類題目的關鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應類型和相互轉化關系。可以由原料結合反應條件正向推導產物，也可以從產物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產物出發向兩側推導，審題時要抓住基礎知識，結合新信息進行分析、聯想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數目以及有機物相對分子質量的衍變，這種數量、質量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點是同分異構體的書寫，特別是有限制條件的同分異構體的書寫，平時要多加訓練。