Question

【題目】端炔烴在催化劑的存在下可發生偶聯反應，稱為Glaser反應。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應由苯A制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為________，D的化學名稱為________。

（2）①和③的反應類型分別為________、________。

（3）E的結構簡式為____________________。1 mol E與氫氣反應，理論上最多消耗氫氣________ mol。

（4）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3∶1，則符合條件的同分異構體有______種。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 取代反應 消去反應 10 5

【解析】由B的分子式、C的結構簡式可知B為，則A與氯乙烷發生取代反應生成B，則A為．對比C、D的結構可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應屬于消去反應．D發生信息中的偶聯反應生成E為。

(1)根據以上分析，B的結構簡式為，D為苯乙炔，故答案為：；苯乙炔；

(2)根據以上分析，①為A與氯乙烷發生取代反應生成B，③為C脫去2分子HCl發生消去反應生成碳碳三鍵得到D，故答案為：取代反應、消去反應；

(3)E的結構簡式為，用1mol E中含有2mol苯環，和 2mol碳碳三鍵，與氫氣發生加成反應，理論上需要消耗氫氣2×3+2×2=10mol，故答案為：；10；

(4)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，說明苯環上含有2個氯原子和2個甲基，可能的結構簡式有：、、、、，共5種；故答案為：5。