Question

【題目】慢心律是一種治療心律失常的藥物。它的合成路線如圖所示。

（1）C中的含氧官能團名稱為_____和_____；

（2）由B→C的反應類型是_____。

（3）由A制備B的過程中有少量副產物E，它與B互為同分異構體。寫出E的結構簡式：_____。

（4）寫出同時滿足下列條件的化合物D的一種同分異構體的結構簡式：_____。

①屬于a﹣氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種；③分子中有2個手性碳原子

（5）已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應可以生成環氧乙烷（）。寫出以鄰甲基苯酚（）和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例見本題題干_____。

Answer 1

【答案】醚鍵 羰基 氧化反應

【解析】

根據C的結構簡式判斷其含有的官能團；對比B、C結構可知，B中﹣醇羥基轉化羰基；中含有2個C﹣O鍵，與A發生反應時可有兩種不同的斷裂方式；

D的同分異構體同時滿足如下條件：①屬于α﹣氨基酸，氨基、羧基連接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種，可以是2個不同的取代基處于對位位置，③分子中含有2個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團；制備，應先制備，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，再與乙醇發生酯化反應得到目標物。

（1）根據C的結構簡式可知，C中含氧官能團為醚鍵和羰基，故答案為：醚鍵、羰基；

（2）對比B、C結構可知，B中﹣CH(OH)﹣轉化為C＝O，屬于氧化反應，故答案為：氧化反應；

（3）中含有2個C﹣O鍵，與A發生反應時可有兩種不同的斷裂方式，副產物E，它與B互為同分異構體，E的結構簡式為，故答案為：；

（4）D的一種同分異構體同時滿足如下條件：①屬于α﹣氨基酸，氨基、羧基連接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種，可以是2個不同的取代基處于對位位置，③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團，符合條件的結構簡式為：，故答案為：；

（5）制備，應先制備，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，再與乙醇發生酯化反應得到目標物，合成路線流程圖：，

故答案為：。