Question

【題目】工業上用甲苯為原料生產對羥基苯甲酸乙酯(—種常用的化妝品防腐劑)。其生產過程如下圖所示(反應條件未全部注明)，已知酚羥基(直接接連在苯環上的羥基)具有強還原性:

請回答下列問題:

（1）合成路線中有機物的名稱為_______。

（2）有機物A的結構簡式為____。

（3）寫出反應②、④的反應類型:__________、__________。

（4）寫出反應③的化學方程式(不必注明反應條件):__________________。

（5）在合成路線中，設計③和⑥的目的是__________。

（6）有機物的同分異構體有多種，其中既含有酚羥基又含有酯基的同分異構體共有__________種。

Answer 1

【答案】對甲基苯酚 取代反應 氧化反應 +CH3I→+HI 保護酚羥基不被氧化 19

【解析】

根據流程圖，甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成對甲基苯酚，所以A的結構為對位取代的氯原子，故A為，由與乙醇發生反應生成B，B再與HI作用生成，故B為，據此分析解答。

(1)的名稱為對甲基苯酚，故答案為：對甲基苯酚；

(2)根據流程圖，由于A反應后得到的是對位取代的羥基，所以A的結構為對位取代的氯原子，故A為，故答案為：；

(3)反應②為中氯原子被羥基取代，是取代反應，反應④為中的甲基被氧化成羧基，是氧化反應，故答案為：取代反應；氧化反應；

(4)反應③為與碘甲烷發生取代反應，反應的方程式為+CH3I→+HI，故答案為：+CH3I→+HI；

(5)在合成路線中，反應③將羥基生成醚鍵，反應④用強氧化劑將甲基氧化成羧基，反應⑥將醚鍵生成酚羥基，是因為酚羥基容易被氧化，設計③和⑥的目的是保護酚羥基不被氧化，故答案為：保護酚羥基不被氧化；

(6)根據條件，既含有酚羥基又含有酯基的的同分異構體，為苯環上連有兩個基團為-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，每種結構都有鄰間對三種，也可以連三個基團為-OH、-CH3、HCOO-，有10種結構，所以共有3×3+10=19種，故答案為：19。