Question

【題目】某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關的反應框圖如下：

（提示：A→P、A→B分別為兩個反應，條件均為濃硫酸、加熱）

(1)寫出下列反應的反應類型：B→D________；D→E第①步反應________。

(2)請分別寫出D和E中的不含氧官能團的名稱：D：__________ 、E：____________。

(3)寫出S、P的結構簡式：

S：_________________________________；P：____________________________；

(4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F與足量乙醇反應的化學方程式：____________。

(5)寫出符合條件的D的同分異構體的結構簡式：(①與D具有相同官能團，②核磁共振氫譜中能呈現2種峰；峰面積比為1∶1)______________________________。

Answer 1

【答案】加成反應 消去反應 溴原子 碳碳三鍵

【解析】

由A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機酸，S水解可以得到A，說明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據反應條件可知，由S→B發生消去反應，B→F發生與氫氣的加成反應，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO3反應，得到鹽的化學式為：C4H4O4Na2，說明F是二元羧酸，從而說明S分子中含有兩個-COOH；S中的Cl原子在堿性條件下被-OH取代，酸化后生成含有-COOH和-OH的有機物A，并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環狀的酯P，故-OH在β碳原子上，再結合A的相對分子質量分為134，可以推知A為HOOCCHOHCH2COOH，S為，B為HOOCCH=CHCOOH，F為HOOCCH2CH2COOH；B與溴發生加成反應生成D，則D為，D在NaOH醇溶液中發生消去反應生成，結合E的相對分子質量為114，E為HOOCC≡CCOOH，P為六元環酯，結構簡式為，結合有機物的結構和官能團的性質分析解答。

(1)根據上述分析，B→D為烯烴和溴的加成反應；D→E第①步反應為鹵代烴在NaOH醇溶液中發生消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；

(2)D為，E為HOOCC≡CCOOH，二者中的不含氧官能團分別為溴原子，碳碳三鍵，故答案為：溴原子；碳碳三鍵；

(3)由以上分析可知，S為，P為，故答案為：；；

(4)F為丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)在濃硫酸作用下與足量的乙醇反應，生成丁二酸二乙酯，反應的化學方程式為，故答案為：

(5)D為，D的同分異構體中含有相同官能團的有，其中核磁共振氫譜中能呈現2種峰，且峰面積比為1∶1的是，故答案為：。