Question

在有機物分子中，不同氫原子的核磁共振譜中給出的信號也不同，根據信號可以確定有機物分子中氫原子的種類和數目．例如二乙醚的結構簡式為：CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃，其核磁共振譜中給出的信號有兩個，如圖①所示：

（1）下列物質中，其核磁共振氫譜中給出的信號只有一個的是

AD

．（填序號）
A．CH₃CH₃        B．CH₃COOH     C．CH₃COOCH₃     D．CH₃OCH₃
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜圖如右圖②所示，則A的結構簡式為

CH₂BrCH₂Br

，請預測B的核磁共振氫譜上有

2

種信號．
（3）在常溫下測得的某烴C₈H₁₀（不能與溴水反應）的核磁共振譜上，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為2：3，試確定該烴的結構簡式為

；該烴在光照下生成的一氯代物在核磁共振譜中可產生

4

種信號，強度比為

3：2：2：2

．
（4）在常溫下測定相對分子質量為128的某鏈烴的核磁共振譜，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為9：1，則該烴的結構簡式為

，其名稱為

2，2，4，4-四甲基戊烷

．

Answer 1

分析：（1）由圖及核磁共振氫譜中給出的信號只有一個，則有機物中只有一種位置的H原子；
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜圖如右圖②所示，則A中只有一種H原子，結構對稱；B應為CH₃CHBr₂；
（3）某烴C₈H₁₀（不能與溴水反應）的核磁共振譜上，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為2：3，則存在兩種位置的H原子，且H原子數目之比為2：3，可知該烴為對二甲苯，該烴在光照下生成的一氯代物，其含有的H有4種；
（4）

128

12

=10、8，則該鏈烴應為C₉H₂₀，核磁共振譜，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為9：1，則有2種位置的H原子，且數目分別為18、2．

解答：解：（1）由圖及核磁共振氫譜中給出的信號只有一個，則有機物中只有一種位置的H原子，AD中只有一種位置的H原子，BC中有2種位置的H原子，故答案為：AD；
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜圖如右圖②所示，則A中只有一種H原子，結構對稱，則A為CH₂BrCH₂Br，B應為CH₃CHBr₂，含有2種H原子，B的核磁共振氫譜上有2種信號，故答案為：CH₂BrCH₂Br；2；
（3）某烴C₈H₁₀（不能與溴水反應）的核磁共振譜上，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為2：3，則存在兩種位置的H原子，且H原子數目之比為2：3，數目分別為4、6，可知該烴為對二甲苯，其結構簡式為，該烴在光照下生成的一氯代物，其含有的H有4種，如圖，則在核磁共振譜中可產生4種信息，強度為3：2：2：2，故答案為：；4；3：2：2：2；
（4）

128

12

=10、8，則該鏈烴應為C₉H₂₀，核磁共振譜，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為9：1，則有2種位置的H原子，且數目分別為18、2，該烴的結構簡式為
 ，名稱為2，2，4，4-四甲基戊烷，故答案為：；2，2，4，4-四甲基戊烷．

點評：本題考查有機物的推斷，明確核磁共振氫譜與有機物結構的關系來推斷有機物是解答本題的關鍵，題目難度中等．