Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如圖：

已知：a.

b.RCHO

c.E是甲醛

回答下列問題：

（1）反應①所需試劑、條件分別是___；F的化學名稱為___。

（2）②的反應類型是___；A→B的化學方程式為____。

（3）G的結構簡式為____；H中所含官能團的名稱是___。

（4）化合物W的相對分子質量比化合物C大14，且滿足下列條件，W的可能結構有___種。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1，寫出符合要求的W的結構簡式___。

①遇FeCl3溶液顯紫色②屬于芳香族化合物③能發生銀鏡反應

（5）設計用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機試劑任選___(合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物)

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反應 2+O2 2+2H2O 羥基 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成D(CH2Cl2)，D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應生成G，根據題給信息知G為，G和氫氣發生加成反應生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進一步氧化生成C為，C與H發生酯化反應生成I為；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，然后發生水解反應生成，最后與乙醛在堿性條件下反應生成目標物。

(1)反應①為甲苯和氯氣在光照條件下發生取代反應生成，該反應所需試劑、條件分別是Cl2、光照；用系統命名法命名F的化學名稱為辛醛；

(2)C與H發生酯化反生成I為，則②的反應類型是酯化反應或取代反應；A為，A氧化生成B為，A→B的化學方程式為 2+O2 2+2H2O；

(3)G 的結構簡式為；H 為，所含官能團的名稱是：羥基；

(4)C為，化合物W的相對分子質量比化合物C大14，W比C多一個CH2，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，說明含有苯環屬于芳香族化合物；能發生銀鏡反應，說明含有醛基；①苯環上有三個取代基，分別為醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置，鄰間對，最后移動甲基，可得到10種不同結構；②苯環上有兩個取代基，分別為-OH和-CH2CHO，鄰間對位共3種，所以W的可能結構有10+3=13種；其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環境的氫、峰面積比為2：2：2：1：1，其結構簡式：；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，然后發生水解反應生成，最后與乙醛在堿性條件下反應生成目標物，合成路線流程圖為：。