Question

【題目】偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一，能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）偽麻黃堿（D）的分子式為 ；B中含有的官能團有 （寫名稱）。

（2）寫出 B—C反應的化學方程式： 。C—D的反應類型為 。

（3）B的消去產物可以用于合成高分子化合物E，請寫出 E的結構簡式： 。

（4）滿足下列要求的A的同分異構體有 種；

①能發生銀鏡反應

②苯環上的一氯代物有兩種結構，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的為 （寫結構簡式）。

（5）已知：。參照上述合成路線，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線： 。

Answer 1

【答案】（1）C10H15NO；羰基 、溴原子

（2）+HBr；還原反應

（3）

（4）4；

（5）

【解析】試題分析：（1）根據D的結構簡式可知其分子式為C10H15NO，根據B的結構簡式可知其所含的官能團為羰基和溴原子。

故答案為：C10H15NO；羰基、溴原子；

（2）比較B的結構簡式與C的分子式可知，B與CH3NH2發生取代反應生成C，反應方程式為，比較C的分子式與D的結構簡式可知，C發生還原反應生成D。

故答案為：；還原反應；

（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發生加聚反應得到E為。

故答案為：；

（4）根據條件①能發生銀鏡反應，說明有醛基，②苯環上的一氯代物有兩種結構，即苯環上有兩種位置的氫原子，則符合條件的A的同分異構體為苯環的對位上連有兩個基團：-CH2CH3、-CHO或：-CH2CHO、-CH3，也可以是連有三個基團結構為：、，所以共有4種，其中核磁共振氫譜為4組峰，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個數比為6：2：1：1的A的同分異構體為；、。

故答案為：4；、；

（5）由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH3COOH與氯氣發生信息中的取代反應生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發生取代反應生成甲苯酮，甲苯酮發生還原反應即可得產品，其合成路線為：。

故答案為：。