Question

中新網2009年5月21日電：據法新社報道，世界衛生組織宣布全球感染甲型H1N1流感患者已升至11034人．根據所有的資料顯示，“達菲”是國際上公認的治療流感的藥物之一．廣東省中醫院呼吸內科主任林琳教授解釋，目前我們常用的抗病毒藥有兩大類，一個是金剛烷胺類藥物，另一個是神經氨酸酶抑制劑類藥物．據現在研究的情況，甲型H1N1流感病毒對金剛烷胺類藥物不敏感，而對神經氨酸酶抑制劑類藥物如達菲還是敏感的．
（1）金剛乙胺，又名α-甲基-1-金剛烷甲基胺，其化學結構簡式如右圖所示．金剛乙胺是金剛乙烷的衍生物，金剛乙烷有很多衍生物，它們可以相互衍變．下圖就是它的部分衍生物相互衍變圖．

經檢測發現，E分子中有兩個C=O鍵，但與新制氫氧化銅反應得不到紅色沉淀；1mol F與足量的鈉完全反應生成22.4L氣體（標況）；H具有酸性，且分子式中只比F少1個O．據此回答下列問題：（可用“R”表示）
①寫出H的結構簡式：

R-CH₂COOH

；E→F的反應類型分別為：

還原反應或加成反應

；
②寫出C→D的化學方程式：

R-CHBr-CH₂Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH₂OH

；
③F在一定條件下，可發生縮聚反應，形成高分子化合物I，試寫出I的結構簡式：

；
④金剛乙烷在一定條件下可發生氯取代，其一氯取代物有

5

種．
（2）達菲的生產原材料是八角中所含的一種重要成分莽草酸，它的球棍結構模型如下圖所示：下列關于莽草酸的說法正確的是

B

A．分子式為C₇H₁₀O₅，能溶于水，遇FeCl₃溶液呈紫色
B．該化合物可以使溴水褪色
C．該化合物既具有酸性，又具有堿性
D．該化合物既可發生消去反應，也可被催化氧化生成醛
E．該化合物的分子中處于同一平面的原子只有4個．

Answer 1

分析：（1）E分子中有兩個C=O鍵，但與新制氫氧化銅反應得不到紅色沉淀，說明不含-CHO；1mol F與足量的鈉完全反應生成22.4L氣體（標況），說明E生成F的反應為還原反應，含有-OH和-COOH，則E為RCOCOOH，F為R-CHOH-COOH，D為R-CHOH-CH₂OH，C為R-CHBr-CH₂Br，金剛乙烷生成A的反應應為取代反應，H具有酸性，且分子式中只比F少1個O，應為R-CH₂COOH；
（2）由結構模型可知草莽酸的結構簡式為，根據官能團的性質解答．

解答：解：（1）E分子中有兩個C=O鍵，但與新制氫氧化銅反應得不到紅色沉淀，說明不含-CHO；1mol F與足量的鈉完全反應生成22.4L氣體（標況），說明E生成F的反應為還原反應，含有-OH和-COOH，則E為RCOCOOH，F為R-CHOH-COOH，D為R-CHOH-CH₂OH，C為R-CHBr-CH₂Br，金剛乙烷生成A的反應應為取代反應，H具有酸性，且分子式中只比F少1個O，應為R-CH₂COOH，
①由以上分析可知H為R-CH₂COOH，E為RCOCOOH，發生還原反應生成R-CHOH-COOH，故答案為：R-CH₂COOH；還原反應或加成反應；
②C為R-CHBr-CH₂Br，在堿性條件下發生水解反應，反應的方程式為R-CHBr-CH₂Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH₂OH，故答案為：R-CHBr-CH₂Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH₂OH；
③F為R-CHOH-COOH，含有OH和-COOH，可發生縮聚反應，生成，故答案為：；
④金剛乙烷中有5種不同的H原子，在一定條件下可發生氯取代，其一氯取代物有5種，故答案為：5；
（2）由結構模型可知草莽酸的結構簡式為，
A．不含酚羥基，則遇FeCl₃溶液不發生顏色反應，故A錯誤；
B．含有C=C，可發生加成反應，該化合物可以使溴水褪色，故B正確；
C．該化合物含有-COOH，具有酸性，但不具有堿性，故C錯誤；
D．該化合物可發生消去反應，但不能被催化氧化生成醛，故D錯誤；
E．該化合物的分子中，與C=C、C=O中C原子直接相連的原子位于同一平面上，處于同一平面的原子多于有4個，故E錯誤．
故答案為：B．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意以E的性質為突破口進行推斷，答題時注意把握有機物官能團的性質，為解答該題的關鍵．