Question

【題目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業中，也可用作有機合成中間體、溶劑等．其制備方法為：

+C2H5OH+H2O

已知：

	顏色、狀態	沸點（℃）	密度（gcm﹣3）
苯甲酸*	無色片狀晶休	249	1.2659
苯甲酸乙酯	無色澄清液體	212.6	1.05
乙醇	無色澄清液體	78.3	0.7893
環己烷	無色澄清液體	80.8	0.7318

*苯甲酸在100℃會迅速升華．實驗步驟如下：

①在圓底燒瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（過量）、20mL環己烷，以及4mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按如圖所示裝好儀器，控制溫度在6570℃加熱回流2h．反應時環己烷一乙醇﹣水會形成“共沸物”（沸點62.6℃）蒸餾出來，再利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環己烷和乙醇．

②反應結束，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞．繼續加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱．

③將燒瓶內反應液倒人盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性．

④用分液漏斗分出有機層，水層用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有機層．加入氯化鈣，對粗產物進行蒸餾（裝置如圖所示），低溫蒸出乙醚后，繼續升溫，接收210213℃的餾分．

⑤檢驗合格，測得產品體積為13.16mL．

（1）在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是_____（填入正確選項前的字母）．

A.25mL B.50mL C.100mL D.250mL

（2）步驟①中沸石的作用是____，使用分水器不斷分離除去水的目的是_____．

（3）驟②中應控制餾分的溫度在__．

A.215220℃ B.8590℃ C.7880℃ D.6570℃

（4）步驟③加入Na2CO3的作用是________；若Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現象的原因是________．

（5）關于步驟④中的萃取分液操作敘述正確的是____．

A．水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖

B．振搖幾次后需打開分液漏斗下口的玻璃塞放氣

C．經幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D．放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔

（6）計算本實驗的產率為____．

Answer 1

【答案】 C 防爆沸 使平衡不斷地向正向移動 C 除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸 在苯甲酸乙酯中有未除凈的苯甲酸，受熱至100℃時升華 AD 92.12%

【解析】（1）圓底燒瓶中液體的體積應該在容積1/3-2/3之間，在圓底燒瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（過量）、20mL環己烷，以及4mL濃硫酸總體積在60ml左右，所以應該用100ml容量瓶，故選C。（2）反應過程需要加熱，為了防止液體爆沸加一些沸石。分離器分離出生成的水,減少生成物從而使該反應向正反應方向移動,提高轉化率。(3)溫度低于苯甲酸乙酯的沸點時,苯甲酸乙酯不被蒸餾出,要使苯甲酸乙酯不被蒸餾出,則溫度應低于苯甲酸乙酯的沸點,所以溫度應低于,但要使乙醇和環己烷蒸餾出,所以溫度應高于乙醇和環己烷的沸點80.8,因此應選C。（4）加入Na2CO3，Na2CO3能和苯甲酸反應，而和苯甲酸乙酯不反應，這樣可以除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸。若Na2CO3加入不足，則會有剩余的苯甲酸，苯甲酸在會迅速升華,苯甲酸固體小顆粒彌漫到空氣中產生白煙。（5）分液漏斗的使用方法,是在水溶液中加入乙醚,轉移至分液漏斗中,塞上玻璃塞，將分液漏斗倒轉過來,用力振搖, A正確。振搖過程應該打開上口的玻璃塞放氣，B錯誤。分液漏斗要放到鐵架臺上靜置，C錯誤。放出液體時,需將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔,只有這樣液體才能順利流下, D正確。正確選項為AD。（6）假如苯甲酸完全反應，則生成苯甲酸乙酯的物質的量等于苯甲酸的物質的量為12.20/122=0.1mol。而實際生成的苯甲酸乙酯的物質的量為:13.16×1.05/150=0.09212mol,因此產率為0.09212mol/0.1mol=92.12%。