Question

【題目】我國研究人員發現茶葉中的EGCG能有效阻斷新冠病毒S蛋白與人體ACE2受體的結合。制備EGCG的中間體G的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)G中官能團的名稱是______。

(2)反應①的反應類型是____________。

(3)F與KOH溶液反應的化學方程式為__________________。

(4)芳香族化合物X與D互為同分異構體，其中屬于硝酸酯()的X有______種，且核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶2∶1的結構簡式為______(只寫一種)。

(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳。下列關于EGCG(結構簡式如圖)的說法錯誤的是______(填標號)。

A.含有兩種官能團

B.分子中含有兩個手性碳原子

C.能與溶液發生顯色反應

D.1 mol EGCG與NaOH溶液反應，最多消耗8 mol NaOH

(6)1,4—苯并二惡烷()是制備原發性高血壓藥物多沙唑嗪的中間體，設計以苯酚和1,2—二溴乙烷為原料制備1,4—苯并二惡烷的合成路線(無機試劑任用)____________________。

Answer 1

【答案】醚鍵、羧基、氟原子 取代反應 KOH +CH3OH 14 或 AD

【解析】

根據A和B的分子式可知，A與發煙硝酸發生取代反應，A中苯環上的一個氫原子被硝基所取代；根據B和C的分子式可知，B與甲醇發生酯化反應生成C；C與氫氣發生還原反應生成D，根據兩者分子式可知，C中硝基被氨基替代；根據已知，推知D生成E的反應機理與已知相同，D中氨基被F原子替代；E發生取代反應生成F，F發生水解反應生成G，根據G的結構簡式可知，F的結構簡式為，E的結構簡式為，D的結構簡式為，C的結構簡式為。

(1)根據G的結構簡式可知，G中官能團的名稱是醚鍵、羧基、氟原子。

(2)綜上分析，反應①的反應類型是取代反應。

(3)F中含有酯基，與KOH溶液發生水解反應，化學方程式為+KOH +CH3OH。

(4)D的分子式為C8H9NO3，芳香族化合物X與D互為同分異構體，，若苯環上兩種取代基-ONO2和-CH2CH3，有鄰間對3種結構；若苯環上有兩種取代基-CH2ONO2和-CH3，有鄰間對3種結構；若苯環上有3個取代基（兩個-CH3和- ONO2），有6種結構；若苯環上有1種取代基-CH2CH2ONO2，只有1種結構；若苯環上有1種取代基-CH(CH3)ONO，只有1種結構；故X屬于硝酸酯()的結構共14種；其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶2∶1的結構簡式為或。

(5)A.分子中羥基、酯基和醚鍵三種官能團，A錯誤；

B.碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳，故分子中含有兩個手性碳原子，B正確；

C.分子中苯環上連有羥基，屬于酚類能與溶液發生顯色反應，C正確；

D.1 mol EGCG中含有8mol酚羥基和1mol酯基，酚羥基和酯基能與NaOH溶液反應，最多消耗9 mo NaOH，D錯誤；

答案選AD。

(6)以苯酚和1,2—二溴乙烷為原料制備1,4—苯并二惡烷，可由與1,2—二溴乙烷反應制備目標產物，需在苯酚的羥基鄰位引入一個羥基；可通過依次與發煙硝酸、氫氣和亞硝酸鈉及H3PO2反應引入新的羥基，具體合成路線如下：。