Question

【題目】對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得，以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1﹕1。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為________；

（2）由B生成C的化學反應方程式為_______，該反應的類型為_______；

（3）D的結構簡式為________；

（4）F的分子式為_______；

（5）G的結構簡式為________；

（6）E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有_______種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2﹕2﹕1的是______（寫結構簡式）。

Answer 1

【答案】甲苯 +2Cl2 +2HCl 取代反應 C7H4O3Na2 13

【解析】

由A的分子式為C7H8，經系列轉化得到G，G與丁醇最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，則A為甲苯，G為，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環甲基對位上的H原子與氯氣發生取代反應生成B，B為，結合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發生取代反應生成D，結合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下轉化為F，F酸化得到G，苯環上的Cl原子被取代生成F，同時發生中和反應，則F為，G為，據此解答。

根據上述分析可知A為，B為，C為，D為，E為，F為。

(1)根據上述分析可知A為，則A的化學名稱為甲苯；

(2)B為，C為，由B與Cl2在光照時發生甲基上的取代反應生成C，該反應的化學反應方程式為+2Cl2 +2HCl，反應的類型為取代反應；

(3)D的結構簡式為；

(4) F結構簡式為，根據物質的結構可知F的分子式為C7H4O3Na2；

(5)G的結構簡式為。

(6)E結構簡式為：，E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應，說明可能含有醛基，測鏈為-OOCH、-Cl，兩個官能團在苯環的位置有鄰位、間位、對位三種位置，有3種不同結構；也可能是測鏈含有-Cl、-OH、-CHO三種官能團，當-OH、-CHO處于鄰位時，-Cl有4種不同位置；當-CHO、-OH處于間位時，-Cl有4種不同位置；當-OH、-CHO處于對位時，-Cl有2種不同位置；故可能的同分異構體種類為3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是。