Question

【題目】有機物G(分子式為C13H18O2)是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線。

已知：①E能夠發生銀鏡反應，1 mol E能夠與2 mol H2完全反應生成F；

②R—CH=CH2R—CH2CH2OH；

③有機物D的摩爾質量為88 g·mol－1，其核磁共振氫譜有3組峰；

④有機物F是苯甲醇的同系物，苯環上只有一個無支鏈的側鏈。

回答下列問題：

（1）用系統命名法命名有機物B：________________。

（2）E的結構簡式為_______________________。

（3）C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為________________。

（4）有機物C可與銀氨溶液反應，配制銀氨溶液的實驗操作為__________。

（5）已知有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F互為同分異構體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機物甲有________種。其中滿足苯環上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的有機物的結構簡式為____________________。

（6）以丙烯等為原料合成D的路線如下：

X的結構簡式為________，步驟Ⅱ的反應條件為_________，步驟Ⅳ的反應類型為____________。

Answer 1

【答案】2甲基1丙醇 (CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩試管邊逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解為止 13 或 CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加熱 消去反應

【解析】

C氧化可生成D，則D應為酸，D的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，其結構簡式應為（CH3）2CHCOOH，則C為（CH3）2CHCHO；B為（CH3）2CHCH2OH，由題給信息可知A為（CH3）2C=CH2，有機物F是苯甲醇的同系物，苯環上只有一個無支鏈的側鏈，結合G的分子式可知F為，E能夠發生銀鏡反應，1mol E與2mol H2反應生成F，則E為，G為，據此解答。

（1）B為（CH3）2CHCH2OH，其用系統命名法命名的名稱為2-甲基-1-丙醇；

（2）根據以上分析可知E的結構簡式為；

（3）C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O；

（4）配制銀氨溶液時，將氨水逐滴滴入硝酸銀溶液中，當生成的白色沉淀恰好溶解為止；

（5）F為，符合：①為芳香族化合物；②與F是同分異構體；③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯環上只有1個取代基，取代基為—CH(CH3)—CH2OH，只有1種；若苯環上有2個取代基，可能是甲基和—CH2CH2OH，鄰間對3種，也可以是—CH2CH3和—CH2OH，鄰間對3種；若苯環上有3個取代基，只能是兩個—CH3和一個—CH2OH，采用定一議二原則判斷，有6種，所以共有13種。其中滿足苯環上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的有機物的結構簡式為或。

（6）D結構簡式為（CH3）2CHCOOH，以丙烯等為原料合成D的路線可知，反應Ⅰ為加成反應，X為CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加熱生成CH3CHOHCH3，反應Ⅳ、Ⅴ分別為消去反應和加成反應。