Question

【題目】石油裂解氣用途廣泛，可用于合成各種橡膠和醫藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫藥中間體K的路線如圖：

已知：I.氯代烴D的相對分子質量是113，氯的質量分數約為62.8%，核磁共振氫譜峰面積之比為2︰1；

Ⅱ.

(1)A的順式異構體的結構簡式為___________。D的系統名稱是___________。

(2)反應②的條件是___________，依次寫出①和③的反應類型：___________、___________。

(3)寫出F→G過程中第一步反應的化學方程式：_________________________________。

(4)G還能與其他醇類發生反應，寫出G與乙二醇發生聚合反應的化學方程式：________。

(5)寫出比G多2個碳原子的同系物的所有同分異構體的結構簡式：___________。

(6)已知雙鍵上的氫原子很難發生取代反應。以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成B__。合成路線流程圖示如：

Answer 1

【答案】 1，3-二氯丙烷 NaOH溶液，△（加熱） 加聚反應 取代反應 OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag↓+6NH3 、、、

【解析】

根據流程圖，1,3-丁二烯與溴發生1,4加成，生成A，A為1,4-二溴-2-丁烯()；與氫氣加成后生成1,4-二溴丁烷()；由氯代烴D的相對分子質量是113，氯的質量分數約為62.8%，核磁共振氫譜峰面積之比為2︰1可知D的分子式為C3H6Cl2，依據流程結構簡式可知D的結構簡式為；在氫氧化鈉溶液中加熱發生水解反應生成，則E為；在銅作催化劑作用下，與氧氣加熱發生催化氧化反應生成OHCCH2CHO，則F為OHCCH2CHO；OHCCH2CHO發生銀鏡反應后，酸化得到HOOCCH2COOH，則G為HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH與乙醇在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，則H為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3與發生信息Ⅱ反應生成， 進一步反應生成K()。

（1）A為1,4-二溴-2-丁烯()，存在順式和反式異構體，順式異構體的結構簡式為；D的結構簡式為，其名稱為1，3-二氯丙烷，故答案為：；1，3-二氯丙烷；

（2）反應②為在氫氧化鈉溶液中加熱發生水解反應生成；反應①為2—氯—1,3丁二烯發生加聚反應生成CR橡膠，反應③為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3與在甲醇鈉作用下發生取代反應生成，故答案為：NaOH溶液，△（加熱）；加聚反應；取代反應；

（3）F→G過程中第一步反應為OHCCH2CHO發生銀鏡反應，反應的化學方程式為OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag↓+6NH3，故答案為：OHCCH2CHO+

4Ag(NH3)2OHNH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag↓+6NH3；

（4）G為HOOCCH2COOH，一定條件下HOOCCH2COOH與乙二醇發生發生水解反應生成HOCOCH2COOCH2CH2OH和水，反應的化學方程式為nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O，故答案為：nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O；

（5）G為HOOCCH2COOH，比G多2個碳原子的同系物的同分異構體為、、、，故答案為：、、、；

（6）A為，B為；以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成B，由于已知雙鍵上的氫原子很難發生取代反應，首先將有機物A中的溴原子水解為羥基，再與氯化氫加成生成，然后將羥基消去即可，故合成路線為：

，故答案為：

。